O isopropil ou isopropil é um grupo ou substituinte alquil, um dos mais comuns e simples encontrados na química orgânica. É um dos isômeros estruturais de propil, CH3CHdoisCHdois-, grupo derivado de propano, CH3CHdoisCH3. Seu esqueleto pode ser escrito como (CH3)doisCH-, mostrando que também possui três carbonos.
O isopropil, quando encontrado em moléculas grandes, é simplificado com o símbolo iPr; embora em compostos pequenos não seja necessário e seja muito fácil identificá-lo. Uma variedade de compostos orgânicos podem ser obtidos a partir dele que, embora simples na aparência, são versáteis para diferentes aplicações; entre eles, álcool isopropílico, (CH3)doisCHOH.
Acima está o esqueleto de carbono do grupo isopropil. Observe que no centro temos o carbono "secundário", que está ligado a dois grupos metil, CH3, a um hidrogênio e a um segmento desconhecido representado por sinuosidades; Estes podem ser um heteroátomo, grupo funcional, cadeia alifática (R), anel aromático (Ar), etc..
Se observado, o grupo isopropil se assemelha a um Y, característica essencial para reconhecê-lo à primeira vista quando se considera qualquer estrutura molecular. Quanto menor for o isopropil em relação à molécula da qual faz parte, diz-se que ele atua simplesmente como um substituinte, o que ocorre em muitos compostos.
Índice do artigo
Envolvendo um pouco mais a natureza química do grupo isopropil, podemos acrescentar que além de ser alquil (e alifático), ou seja, composto apenas por átomos de carbono e hidrogênio, é apolar. Isso ocorre porque todas as suas ligações, C-H e C-C, são de baixa polaridade, portanto, não há regiões ricas ou pobres em elétrons (dipolos).
A apolaridade do isopropil não significa que seja pobre em elétrons; pelo contrário, como um substituinte, dá-os aos átomos mais eletronegativos. É por isso que sempre que virmos o Y em uma molécula, saberemos que ela deu densidade eletrônica ao seu entorno; embora o resultado final seja uma zona sem um dipolo.
Isopropil também é considerado alifático porque carece de aromaticidade, encontrado em anéis com ligações duplas conjugadas (tipo benzeno).
Em relação ao seu nome, a origem do prefixo iso será explicada na seção seguinte. No entanto, seu nome IUPAC passa a ser 1-metiletil, uma vez que no segundo carbono da cadeia etil, -CHdoisCH3, substituímos um H por um grupo metil, -CH (CH3) CH3, que também pode ser escrito como -CH (CH3)dois.
A estrutura do grupo isopropil é mostrada acima, representada por um modelo de esferas e barras. Nele, novamente apreciamos o Y; mas não é plano como se poderia pensar à primeira vista. A caixa branca atua como as sinuosidades da primeira imagem, ocultando o outro segmento da molécula independentemente do composto..
Todos os átomos de carbono têm hibridização química sp3, portanto, não é possível que residam no mesmo plano. As ligações C-C têm um ângulo aproximado de 109,5º, o que deforma as pontas do Y um pouco abaixo ou acima de seu plano hipotético..
Essa visão de sua estrutura é muito útil porque torna ainda mais fácil reconhecê-la quando se olha para outros modelos moleculares..
Se um plano de espelho fosse desenhado no meio do carbono CH, seria visto que os grupos metil são "refletidos" em ambos os lados do espelho. Portanto, este plano divide o grupo -CH (CH3)dois em duas metades idênticas; um fato que não aconteceria com o propil, por ser de cadeia linear. Daí vem o prefixo iso-, de 'igual', usado para este substituinte alquil.
Talvez o álcool isopropílico seja o composto derivado isopropílico mais notável, já que também é o álcool secundário mais simples, amplamente comercializado em frascos plásticos em farmácias como uma solução anti-séptica. Sua estrutura é:
Observe que no centro, sob o grupo OH (vermelho), encontramos o Y novamente, dando a falsa aparência de ser plano. Este álcool é obtido simplesmente mudando as sinuosidades ou a caixa branca já mostrada pelo grupo OH. O mesmo se aplica a outros grupos ou heteroátomos.
Suponha agora que não seja o OH, mas um átomo de halogênio X (F, Cl, Br e I). Nesse caso, obtemos os haletos de isopropila, XCH (CH3)dois. Esses compostos orgânicos são caracterizados por serem líquidos altamente voláteis, possivelmente usados como fontes de isopropil em reações de alquilação (sua adição a outras moléculas)..
Entre esses haletos, portanto, temos:
-Fluoreto de isopropil, FCH (CH3)dois
-Cloreto de isopropila, ClCH (CH3)dois
-Brometo de isopropil, BrCH (CH3)dois
-Iodeto de isopropil, ICH (CH3)dois
Suas estruturas são idênticas às do álcool isopropílico, mudando apenas o tamanho dos átomos ligados ao carbono central ou secundário..
Agora não é sobre o OH ou os halogênios, mas sobre o grupo funcional amino, NHdois (imagem superior). Tal como acontece com o álcool isopropílico, a isopropilamina é uma amina secundária e um ponto de partida para a síntese de vários inseticidas. Não é comercializado da mesma forma, pois é fedido e inflamável, sendo, portanto, um composto perigoso.
Deixamos os derivados de isopropila para trás e começamos a vê-los como um substituinte simples. Lorcainida (acima) é uma droga controversa usada para normalizar o ritmo cardíaco. Se a molécula for observada, será fácil em alguns segundos ver o Y à sua esquerda, que representa o isopropil.
Em algumas fórmulas, o símbolo iPr é usado em vez de Y; mas geralmente é aplicado para moléculas ainda mais volumosas e complicadas.
Por fim, outros exemplos com suas respectivas fórmulas ou modelos estruturais serão citados para servir como exercício de localização do isopropil:
O Y do isopropil agora está localizado no lado direito de acordo com esta representação da mazapertina, um medicamento antipsicótico.
Desta vez, temos três grupos isopropil, P (CH (CH3)dois)3, representado por três Ys. A fórmula também pode ser escrita como PiPr3 o P (iPr)3.
E, finalmente, temos o monoterpeno thuyen, cuja estrutura à primeira vista pode causar confusão sobre onde o isopropil é encontrado. Mas depois de olhar para ele com calma, você notará que está no topo.
Ainda sem comentários