O compostos oxigenados São todos aqueles que incorporam oxigênio covalente ou ionicamente. As mais conhecidas consistem em moléculas orgânicas que possuem ligações C-O; mas a família é muito mais ampla, hospedando links como Si-O, P-O, Fe-O ou outros semelhantes.
Os oxigenados covalentes são geralmente orgânicos (com esqueletos de carbono), enquanto os compostos iônicos são inorgânicos, constituídos essencialmente por óxidos (metálicos e não metálicos). Claro, existem muitas exceções à regra anterior; mas todos eles têm em comum a presença de átomos de oxigênio (ou íons).
O oxigênio está facilmente presente quando borbulha na água (imagem superior) ou em qualquer outro solvente onde não se solubiliza. Está no ar que respiramos, nas montanhas, no cimento e nos tecidos vegetais e animais..
Os oxigenados estão por toda parte. Os do tipo covalente não são tão "distinguíveis" como os outros, porque têm a aparência de líquidos transparentes ou cores esmaecidas; no entanto, o oxigênio está lá, ligado de várias maneiras.
Índice do artigo
Como a família de oxigenados é tão vasta, este artigo se concentrará apenas nos tipos orgânicos e covalentes..
Todos eles têm ligações C-O em comum, independentemente de sua estrutura; se é linear, ramificado, cíclico, intrincado, etc. Quanto mais ligações C-O houver, mais oxigenado será o composto ou molécula; e, portanto, seu grau de oxidação é maior. Sendo este o caso, os compostos oxigenados, que vale a pena a redundância, são oxidados.
Dependendo de seu grau de oxidação, diferentes tipos de tais compostos são liberados. Os menos oxidados são os álcoois e éteres; no primeiro há uma ligação C-OH (seja este carbono primário, secundário ou terciário), e no segundo ligações C-O-C. Portanto, pode-se argumentar que os éteres são mais oxidados do que os álcoois.
Seguindo o mesmo tema, aldeídos e cetonas seguem o grau de oxidação; Esses são compostos carbonila, e são assim chamados porque têm um grupo carbonila, C = O. E, finalmente, existem os ésteres e ácidos carboxílicos, sendo estes últimos portadores do grupo carboxila, COOH.
As propriedades desses compostos são função de seu grau de oxidação; e da mesma forma, isso é refletido pela presença, falta ou abundância dos grupos funcionais mencionados acima: OH, CO e COOH. Quanto maior o número desses grupos presentes em um composto, mais oxigenado ele será.
Também não podem ser esquecidas as ligações C-O-C internas, que "perdem" importância em relação aos grupos oxigenados..
E que papel esses grupos funcionais desempenham em uma molécula? Eles definem sua reatividade e também representam locais ativos onde a molécula pode sofrer transformações. Esta é uma propriedade importante: eles são blocos de construção para macromoléculas ou compostos para fins específicos..
Os oxigenados são geralmente polares. Isso ocorre porque os átomos de oxigênio são altamente eletronegativos, criando momentos de dipolo permanentes..
No entanto, existem muitas variáveis que determinam se são polares ou não; por exemplo, a simetria da molécula, o que leva ao cancelamento do vetor de tais momentos de dipolo.
Cada tipo de compostos oxigenados tem suas diretrizes para serem nomeados de acordo com a nomenclatura IUPAC. As nomenclaturas para alguns desses compostos são brevemente discutidas abaixo..
Os álcoois, por exemplo, são nomeados adicionando-se o sufixo -ol ao final dos nomes dos alcanos dos quais vêm. Assim, o álcool derivado do metano, CH4, será chamado de metanol, CH3Oh.
Algo semelhante acontece com os aldeídos, mas acrescentando o sufixo -al. No seu caso, eles não têm um grupo OH, mas CHO, chamado formil. Isso nada mais é do que um grupo carbonil com um hidrogênio ligado diretamente ao carbono.
Assim, a partir do CH4 e “removendo” dois hidrogênios, teremos a molécula de HCOH ou HdoisC = O, denominado metanal (ou formaldeído, de acordo com a nomenclatura tradicional).
Para cetonas, o sufixo é -um. O grupo carbonil é procurado por ter o localizador mais baixo ao listar os carbonos da cadeia principal. Assim, o ch3CHdoisCHdoisCHdoisCarro3 é 2-hexanona, não 5-hexanona; na verdade, ambos os compostos são equivalentes neste exemplo.
Seus nomes são semelhantes, mas os primeiros têm a fórmula geral ROR ', enquanto os últimos têm RCOOR'. R e R 'representam grupos alquilo iguais ou diferentes, que são mencionados por ordem alfabética, no caso dos éteres; ou dependendo de qual deles está ligado ao grupo carbonil, no caso de ésteres.
Por exemplo, o CH3OCHdoisCH3 é éter etilmetílico. Enquanto o CH3COOCHdoisCH3, é etanoato de etilo. Por que etanoato e não metanoato? Porque não é considerado apenas o CH3 mas também o grupo carbonil, uma vez que CH3CO- representa a "porção ácida" do éster.
Foi mencionado que os grupos funcionais são responsáveis por definir as reatividades dos oxigenados. OH, por exemplo, pode ser liberado na forma de uma molécula de água; fala-se então de uma desidratação. Esta desidratação é favorecida na presença de calor e meio ácido.
Os éteres, por sua vez, também reagem na presença de halogenetos de hidrogênio, HX. Ao fazer isso, suas ligações C-O-C são quebradas para formar halogenetos de alquil, RX.
Dependendo das condições ambientais, o composto pode oxidar ainda mais. Por exemplo, os éteres podem ser transformados em peróxidos orgânicos, ROOR '. Da mesma forma, e mais conhecidas, são as oxidações de álcoois primários e secundários, a aldeídos e cetonas, respectivamente..
Os aldeídos, por sua vez, podem ser oxidados em ácidos carboxílicos. Estes, na presença de álcoois e um meio ácido ou básico, sofrem uma reação de esterificação para dar origem aos ésteres..
Em termos muito gerais, as reações têm como objetivo aumentar ou diminuir o grau de oxidação do composto; mas no processo pode dar origem a novas estruturas, novos compostos.
Quando suas quantidades são controladas, são muito úteis como aditivos (fármacos, alimentos, na formulação de produtos, gasolina, etc.) ou solventes. Seus usos estão obviamente sujeitos à natureza do oxigenado, mas se forem necessárias espécies polares, é provável que sejam uma opção..
O problema com esses compostos é que, ao serem queimados, podem produzir produtos prejudiciais à vida e ao meio ambiente. Por exemplo, o excesso de compostos oxigenados como impurezas na gasolina, representa um aspecto negativo, pois gera poluentes. O mesmo acontece se as fontes de combustível forem massas vegetais (biocombustíveis).
Finalmente, uma série de exemplos de compostos oxigenados são mencionados:
- Etanol.
- Éter dietílico.
- Acetona.
- Hexanol.
- Isoamyl ethaonoate.
- Ácido fórmico.
- Ácidos gordos.
- Éteres da coroa.
- Isopropanol.
- Metoxibenzeno.
- Éter fenilmetílico.
- Butanal.
- Propanona.
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