Estrutura do ácido tânico, propriedades, obtenção, usos

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Basil Manning
Estrutura do ácido tânico, propriedades, obtenção, usos

Ácido tânico é o nome genérico de uma família de compostos orgânicos polifenólicos, também conhecidos como taninos hidrolisáveis. A fórmula química hipotética de um ácido tânico comercial é C76H52OU46. Os ácidos tânicos também são conhecidos como ácidos galotânicos. 

São amplamente distribuídos na natureza, encontrados principalmente na casca e nos frutos de algumas árvores como o castanheiro e a castanha doce, entre outras..

Casca de carvalho castanho. Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Um ácido tânico é um polifenol de alto peso molecular e de composição variável formado pela esterificação do ácido gálico e do ácido 3-galoilgálico com glicose. Um ácido tânico deve ser diferenciado de um tanino condensado, uma vez que este vem de diferentes compostos.

Segundo fontes consultadas, os taninos hidrolisáveis ​​ou os ácidos tânicos não são encontrados no chá. Os ácidos tânicos são usados ​​para estabilizar bebidas como cerveja e vinho, ajudando a eliminar sua turbidez..

Devido à sua ação antimicrobiana, apresentam diversos usos medicinais. Têm sido usados ​​no tratamento de laringites, úlceras, hemorragias, diarreias, irritações cutâneas, entre outras doenças. Eles também são usados ​​em tratamentos veterinários.

Os ácidos tânicos são usados ​​para curtir e colorir peles de animais para obter couro resistente à água e ao calor. Além disso, os pesquisadores estão constantemente encontrando novos usos para os ácidos tânicos..

Índice do artigo

  • 1 Estrutura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 propriedades
    • 3.1 Estado físico
    • 3.2 Peso molecular de um ácido tânico comercial
    • 3.3 Ponto de fusão de um ácido tânico comercial
    • 3.4 Ponto de inflamação de um ácido tânico comercial
    • 3.5 Temperatura de autoignição de um ácido tânico comercial
    • 3,6 Densidade
    • 3.7 Solubilidade
    • 3.8 Propriedades químicas
  • 4 Obtendo
  • 5 usos de ácidos tânicos
    • 5.1 Na preparação de cerveja e vinho
    • 5.2 Em produtos farmacêuticos
    • 5.3 Para tratamentos veterinários
    • 5.4 Na indústria de tingimento e curtimento de couro
    • 5.5 Como corantes
    • 5.6 Na indústria de ração animal
  • 6 novos usos de ácidos tânicos
    • 6.1 Em baterias de íon de lítio
    • 6.2 Em tratamentos de quimioterapia oral
  • 7 aspectos negativos
  • 8 referências

Estrutura

Ácidos tânicos hidrolisáveis ​​ou taninos têm um centro formado por um álcool poli-hídrico, como glicose, e grupos hidroxila esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico) ou ácido hexahidroxidifênico, portanto, contêm uma grande quantidade de -OH grupos ligados a anéis de benzeno.

Um ácido tânico. pt: User_talk: Ronhjones [domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Ácidos tânicos

- Taninos hidrolisáveis

Propriedades

Estado físico

Sólidos amorfos de amarelo claro a marrom.

Peso molecular de um ácido tânico comercial

C76H52OU46: 1701,2 g / mol

Ponto de fusão de um ácido tânico comercial

200 ºC

Ponto de inflamação de um ácido tânico comercial

198,9 ºC (método de copo aberto)

Temperatura de autoignição de um ácido tânico comercial

526,7 ºC

Densidade

Maior que 1 a 20 ºC

Solubilidade

Miscível com água. Muito solúvel em álcool e acetona.

Insolúvel em éter, benzeno, tetracloreto de carbono e clorofórmio.

Propriedades quimicas

Os ácidos tânicos precipitam as proteínas porque reagem com os grupos -SH de alguns dos aminoácidos neles presentes..

A hidrólise de ácidos tânicos com a enzima tanase gera glicose, ácido gálico e ácido gálico.

Com sais férricos, eles dão compostos preto-azulados.

Obtendo

Taninos hidrolisáveis ​​ou ácidos tânicos são obtidos de várias fontes vegetais, geralmente por extração com solventes orgânicos (como acetona ou acetato de etila) ou extração com água..

São extraídos, por exemplo, de frutos de sementes de castanhaCastanea sativa), da galha turca (Quercus infectoria), Galha chinesa (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) e nozes de myrobalan (Terminalia Chebula).

Sementes de castanha Castanea sativa. joost j. bakker [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Usos de ácidos tânicos

Na preparação de cerveja e vinho

O ácido tânico atua como um estabilizador da cerveja por meio da precipitação, pois torna a relação polifenol / proteína mais equilibrada.

É utilizado em concentrações de 2 a 6 g por 100 L. Atua precipitando as proteínas que causam turvação na cerveja, por se ligar a aminoácidos com grupos expostos -SH. Uma vez que o material tenha precipitado, a cerveja é centrifugada ou transferida por decantação cuidadosa.

O ácido tânico mais amplamente usado para este propósito é o galotanino, que também remove alguns metais e outros polifenóis ligados a proteínas.

Diz-se que é eficaz contra o aparecimento de sabor rançoso e contra a instabilidade à luz e que actua como antioxidante. No entanto, de acordo com alguns, atua negativamente na espuma da cerveja.

O ácido tânico também é usado para precipitar proteínas instáveis ​​do vinho, melhorando sua estabilidade coloidal. Proteínas instáveis ​​produzem turvação quando a bebida é resfriada.

Ele veio sem turvação. Autor: Photo Mix. Fonte: Pixabay.

Os vinhos podem conter taninos hidrolisáveis ​​liberados dos barris de carvalho durante o período de maturação ou por adição direta pelo enólogo..

Por exemplo, uma das doses usuais de ácido tânico para vinho tinto é 2 g / L. Dá a este produto uma sensação adstringente.

Em produtos farmacêuticos

O ácido tânico apresenta várias características que podem ajudar no combate a doenças. Entre suas propriedades estão sua ação adstringente, antibacteriana, anti-histamínica, antioxidante, antienzimática, antitússica e antimutagênica..

Pelas propriedades mencionadas, é utilizado no tratamento de úlceras, diarreias, para estancar hemorragias, cicatrizar feridas, queimaduras, unhas encravadas, dores de dente, febres, erupções cutâneas e irritações provocadas pelas fraldas..

Inibe o crescimento de bactérias como Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Y Escherichia coli que pode causar diarreia ou infecções peritoneais em certos casos.

O ácido tânico de grau medicinal é usado para tratar laringite, amigdalite e hemorróidas.

Sua presença em certos medicamentos confere propriedades de liberação lenta do ingrediente ativo, o que é benéfico para uma dosagem lenta do medicamento no corpo..

Sais de ácido tânico ou tanatos são usados ​​em formulações anti-histamínicas e antitússicas.

A tanalbina é um complexo composto de ácido tânico e certas proteínas. É usado para tratar diarreia e infecções bacterianas ou fúngicas. Não causa irritação do trato digestivo e é resistente ao meio gástrico.

Nesta aplicação, o ácido tânico atua de várias maneiras:

- Coagula proteínas no intestino.

- Pare a perda de água.

- Fixa-se na superfície de leveduras, fungos ou bactérias, impedindo sua colonização.

- Adere à membrana das paredes intestinais atuando como uma barreira.

Por outro lado, a hidrólise de ácidos tânicos produz ácido gálico, que também é amplamente utilizado na indústria farmacêutica..

Para tratamentos veterinários

Devido à sua capacidade adstringente, o ácido tânico é usado no tratamento da diarreia em animais..

Autor: Amy Gillard. Fonte: Pixabay.

Seu poder adstringente se deve ao fato de formar um filme provisório de proteínas coaguladas na superfície da mucosa intestinal, que a protege efetivamente dos agentes cáusticos..

Além disso, esse filme anestesia as terminações nervosas sensoriais presentes na mucosa que são responsáveis ​​por qualquer hiperexcitabilidade reflexa..

O precipitado de proteína é relativamente impermeável à passagem de fluidos em qualquer direção, por isso é muito eficaz no combate à condição.

Na indústria de curtimento e tingimento de couro

Os ácidos tânicos são usados ​​para curtir peles e peles de animais.

Os grupos fenólicos -OH que os ácidos tânicos possuem em grande quantidade formam ligações cruzadas muito eficazes com as proteínas do couro, o que aumenta sua estabilidade contra água, bactérias, calor e abrasão..

Como corantes

Ácidos tânicos extraídos de plantas de bílis chinesas e turcas são usados ​​como tinturas de lã e tinturas de cabelo pretas.

Na indústria de ração animal

É usado como aditivo de sabor. O uso de ácido tânico até o nível máximo de 15 mg / Kg é seguro para todos os animais. Seu uso como aditivo alimentar não constitui risco para a segurança dos consumidores.

Novos usos de ácidos tânicos

Em baterias de íon de lítio

Alguns pesquisadores descobriram que os ácidos tânicos podem ser usados ​​para revestir espaçadores de polipropileno em baterias de íon de lítio..

Devido ao grande número de grupos -OH, os ácidos tânicos tornam a superfície desses separadores mais hidrofílica, o que aumenta a capacidade de retenção de eletrólitos e a condutividade iônica do separador..

O aumento da condutividade iônica melhora o desempenho da bateria, especialmente a energia da bateria.

Em tratamentos de quimioterapia oral

Cientistas da área da medicina desenvolveram uma nanopartícula composta de ácido tânico que contém uma droga anticâncer encapsulada (paclitaxel).

Verificou-se que a nanopartícula apresenta grande capacidade de encapsular o fármaco de forma eficiente e atingir uma alta eficiência de liberação do fármaco em locais intestinais específicos..

A nanopartícula com ácido tânico demonstrou um efeito quimioterápico significativo contra tumores cancerígenos após administração oral..

Aspectos negativos

O ácido tânico pode interferir no crescimento de bactérias normalmente contidas no trato intestinal do organismo humano ou animal..

O ácido tânico não deve ser usado continuamente ou em altas doses porque afeta adversamente a absorção de ferro e outros minerais..

Além disso, sua ingestão em grandes quantidades pode reduzir a eficácia das enzimas digestivas..

Referências

  1. NÓS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido tânico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos. (2014). Parecer científico sobre a segurança e eficácia do ácido tânico quando utilizado como aromatizante em alimentos para animais de todas as espécies. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Recuperado de efsa.onlinelibrary.wiley.com.
  3. Leiper, K.A. e Miedl, M. (2009). Estabilidade coloidal da cerveja. Em Cerveja. Recuperado de sciencedirect.com.
  4. Bossi, A. et al. (2007). Efeito do ácido tânico sobre Lactobacillus hilgardii analisado por uma abordagem proteômica. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
  5. Sieniawska, E. e Baj, T. (2017). In Pharmacognosy. Recuperado de sciencedirect.com.
  6. Wynn, S.G. e Fougere, B.J. (2007). Medicina veterinária fitoterápica: uma abordagem baseada em sistemas. Adstringentes. Em Medicina Veterinária Herbal. Recuperado de sciencedirect.com.
  7. Chowdhury, S.P. et al. (2004). Diversidade molecular de bactérias degradadoras de ácido tânico isoladas de solos de curtume. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
  8. Pan, L. et al. (2015). Membrana de polipropileno revestida com ácido tânico como separador para baterias de íon-lítio. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Recuperado de pubs.acs.org.
  9. Le, Z. et al. (2018). Nanopartícula anticâncer à base de ácido tânico ligada a hidrogênio para aprimoramento da quimioterapia oral. Materiais e interfaces aplicados da ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Recuperado de pubs.acs.org.

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