O ácido propanóico é um ácido graxo saturado de cadeia curta que compreende etano ligado ao carbono de um grupo carboxi. Sua fórmula é CH3-CHdois-COOH. O ânion CH3CH2COO-, bem como os sais e ésteres do ácido propanóico, são conhecidos como propionatos (ou propanoatos).
Pode ser obtido a partir de resíduos de polpa de madeira por processo de fermentação com bactérias do gênero. propionibacterium. Também é obtido a partir de etanol e monóxido de carbono usando um catalisador de trifluoreto de boro (O'Neil, 2001).
Outra forma de obter ácido propanóico é pela oxidação do propionaldeído na presença de íons cobalto ou manganês. Esta reação prossegue rapidamente a temperaturas tão baixas quanto 40-50 ° C:
2CH3CHdoisCHO + Odois → 2CH3CHdoisCOOH
O composto está naturalmente presente em níveis baixos em produtos lácteos e geralmente é produzido, junto com outros ácidos graxos de cadeia curta, no trato gastrointestinal de humanos e outros mamíferos como produto final da digestão de carboidratos microbianos..
Tem atividade fisiológica significativa em animais (Human Metabolome Database, 2017).
Índice do artigo
O ácido propanóico é um líquido oleoso incolor com um odor pungente, desagradável e rançoso. Sua aparência é mostrada na figura 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
O ácido propanóico tem um peso molecular de 74,08 g / mol e uma densidade de 0,992 g / ml. Seus pontos de congelamento e ebulição são -20,5 ° C e 141,1 ° C, respectivamente. O ácido propanóico é um ácido fraco cujo pKa é 4,88.
O composto é muito solúvel em água, podendo dissolver 34,97 gramas do composto para cada 100 ml de solvente. Também é solúvel em etanol, éter e clorofórmio (Royal Society of Chemistry, 2015).
O ácido propanóico tem propriedades físicas intermediárias entre as dos ácidos carboxílicos menores, ácidos fórmico e acético, e os ácidos graxos maiores..
Mostra as propriedades gerais dos ácidos carboxílicos e pode formar derivados de amida, éster, anidrido e cloreto. Ele pode sofrer alfa-halogenação com bromo na presença de PBr3 como um catalisador (a reação HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.
O ácido propanóico é um material inflamável e combustível. Ele pode ser inflamado por calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar, podendo viajar até a fonte de ignição e explodir.
A maioria dos vapores são mais pesados que o ar. Eles serão espalhados ao longo do solo e coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Risco de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos.
As substâncias designadas com um (P) podem polimerizar explosivamente quando aquecidas ou envolvidas em um incêndio. Os recipientes podem explodir quando aquecidos (PROPIONIC ACID, 2016).
O composto deve ser mantido longe do calor ou de fontes de ignição. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e irritantes.
O ácido propanóico é irritante para a pele, olhos, nariz e garganta, mas não produz efeitos sistêmicos agudos e não tem potencial genotóxico demonstrável. Em caso de contato, lave com água em abundância (Folha de Dados de Segurança do Material Ácido propiônico, 2013).
A base conjugada de ácido propanóico, propionato, é formada como o fragmento terminal de três carbonos (ativado com a coenzima A como propionil-CoA) na oxidação de ácidos graxos de carbono de número ímpar e oxidação da cadeia lateral do colesterol.
Experimentos com isótopos radioativos de propionato injetados em ratos em jejum indicam que ele pode aparecer no glicogênio, glicose, intermediários do ciclo do ácido cítrico, aminoácidos e proteínas..
A via do metabolismo do ácido propanóico envolve interação com a coenzima A, carboxilação para formar metilmalonil-coenzima A e conversão em ácido succínico, que entra no ciclo do ácido cítrico.
O ácido propanóico pode ser oxidado sem formar corpos cetônicos e, ao contrário do ácido acético, é incorporado a um carboidrato, bem como a um lipídio (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
A acidúria propiônica é uma das acidúria orgânica mais comum, uma doença que abrange muitos distúrbios diversos.
O resultado de pacientes nascidos com acidúria propiônica é pobre em padrões de desenvolvimento intelectual, com 60% tendo um QI inferior a 75 e exigindo educação especial.
Os transplantes de fígado e / ou rim bem-sucedidos em alguns pacientes resultaram em uma melhor qualidade de vida, mas não impediram necessariamente as vísceras e complicações neurológicas.
Esses resultados enfatizam a necessidade de monitoramento metabólico permanente, independentemente da estratégia terapêutica..
O ácido propanóico inibe o crescimento de bactérias e fungos em níveis entre 0,1 e 1% em peso. Como resultado, a maior parte do ácido propanóico produzido é consumido como conservante para rações e alimentos para consumo humano, como grãos e cereais..
A preservação de rações, cereais e alimentos além da produção de propionatos de cálcio e sódio, que representam quase 80% do consumo global de ácido propanóico em 2016, ante 78,5% em 2012.
Aproximadamente 51% do consumo mundial de ácido propanóico é destinado à alimentação animal e preservação de grãos, enquanto quase 29% é utilizado na produção de propionatos de cálcio e sódio, que também são utilizados na indústria de alimentos e rações..
Outros mercados importantes para o ácido propanóico são a produção de herbicidas e dietil cetona. As aplicações de menor volume incluem a fabricação de propionato de acetato de celulose, produtos farmacêuticos, ésteres de solvente, aromatizantes e fragrâncias, plastificantes, têxteis, corantes de couro e borracha e auxiliares.
A demanda por ácido propanóico é altamente dependente da produção de rações e grãos, seguida por alimentos embalados e produtos de panificação.
As perspectivas de crescimento global para o ácido propanóico e seus sais na alimentação animal / grãos e preservação de alimentos são significativas (IHS Markit, 2016).
Outros mercados de rápido crescimento incluem ésteres de propionato para solventes, como n-butil e pentil propionato; Esses ésteres são cada vez mais usados como substitutos de solventes listados como poluentes perigosos do ar..
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