O ácido maleico é um composto orgânico ácido cuja fórmula química é HOOC-CH = CH-COOH. É um ácido dicarboxílico. Também é conhecido como ácido cis-butenodioico, ácido maleínico, ácido malênico e ácido toxílico.
O ácido maleico é encontrado naturalmente no tabaco, ginseng e bebidas como cerveja e vinho. Também é encontrado na fumaça do cigarro e no escapamento de automóveis.
Sua ligação dupla e os dois grupos -COOH o tornam suscetível a várias reações químicas, razão pela qual é usado para sintetizar muitos outros compostos, materiais e produtos..
Também é de grande ajuda para o processamento de tecidos como algodão, lã e seda. Permite obter colas, resinas e óleos sintéticos. É usado para prevenir a oxidação de gorduras e óleos. Por sua vez, muitos de seus derivados são usados em aplicações médicas e veterinárias..
Segundo algumas pesquisas, é um dos componentes das bebidas fermentadas que estimula a secreção de ácido gástrico.
Índice do artigo
A molécula de ácido maleico é formada por um esqueleto de 4 átomos de carbono, dos quais as duas extremidades formam grupos carboxila -COOH e as duas centrais formam uma ligação dupla C = C..
Os grupos -COOH estão localizados na posição cis no que diz respeito à ligação dupla. Os oxigênios e hidrogênios do -COOH são acomodados de tal forma que um hidrogênio está localizado entre os oxigênios..
- Ácido maleico
- Ácido cis-butenodioico
- Ácido toxílico
- Ácido maleínico
- Ácido maleico
Sólido cristalino incolor, cristais monoclínicos.
116,07 g / mol
130,5 ºC
135 ºC (decompõe-se)
1.609
Muito solúvel em água: 79 g / 100 g HdoisOu a 20 ºC
K1 = 1000 x 10-5
Kdois = 0,055 x 10-5
O ácido maleico tem dois grupos -COOH e uma ligação dupla C = C central como locais reativos.
Seu anidrido é uma molécula cíclica de 5 átomos, cujos produtos são instáveis à hidrólise, principalmente os produtos da reação com grupos amino -NHdois.
Isso o torna um bloqueador reversível de grupos -NH.dois para mascará-los temporariamente e evitar que reajam quando outras reações estiverem ocorrendo.
Isso é útil para vários fins, especialmente para modificar proteínas em nível de laboratório..
Industrialmente, é obtido pela oxidação catalítica do benzeno na presença de pentóxido de vanádio..
Também por oxidação de n-butano ou n-butileno na fase de vapor com ar, na presença de um catalisador sólido.
Também pode ser obtido pela hidrólise do anidrido maleico.
Também é obtido como subproduto da fabricação do anidrido ftálico a partir do naftaleno..
O ácido maleico permite a obtenção de muitos outros compostos químicos. É utilizado na síntese de ácido aspártico, málico, tartárico, succínico, lático, malônico, propiônico e acrílico.
Como um intermediário químico, o ácido maleico é usado em quase todos os campos da química industrial..
O ácido maleico permite a obtenção de colas sintéticas, corantes, resinas alquídicas e óleos sintéticos.
Seus derivados, os sais maleato, são usados em formulações de anti-histamínicos e medicamentos semelhantes..
É usado como conservante em gorduras e óleos, pois serve para retardar o aparecimento de ranço.
É usado em inibidores de corrosão e produtos anti-incrustantes. Também funciona como um agente regulador do pH.
É utilizado no processamento de lã, seda e algodão.
A obtenção de oligômeros (polímeros de poucas unidades) de ácido maleico tem sido investigada para utilizá-los como agente de acabamento na obtenção de algodão prensado permanente, de forma a não utilizar polímeros de formaldeído..
Neste caso, a polimerização do ácido maleico é realizada em meio aquoso na presença de NaHdoisPOdois e um iniciador radical como NadoisSdoisOU8. O oligômero de ácido maleico tem grupos carboxila -COOH ligados ao -CHdois- partes adjacentes do seu esqueleto molecular.
É aplicado ao tecido de algodão como um agente formador de rede e o processo de cura é realizado.
Assim, o oligômero de ácido maleico é eficaz na reticulação da celulose do algodão e conferindo altos níveis de resistência ao enrugamento aos tecidos de algodão..
Além disso, os tecidos tratados com polímeros de ácido maleico não apresentaram amarelecimento e apresentaram maior retenção de força ou resistência do que aqueles tratados com polímeros de formaldeído..
Existem vários compostos à base de ácido maleico que são usados no tratamento do câncer.
O maleato de sunitinibe (Sutent) é um medicamento anticâncer que atua de várias maneiras para inibir a proliferação de células tumorais e a angiogênese..
É aprovado para o tratamento de carcinoma de células renais e tumor gastrointestinal resistente a medicamentos. Sua atividade no carcinoma hepatocelular e no câncer de células do pulmão está sendo investigada. Fornecido por via oral em cápsulas.
De acordo com um estudo realizado em 2015, nanopartículas foram preparadas com um copolímero de estireno-ácido maleico ao qual o medicamento Paclitaxel usado no tratamento do câncer foi ligado por meio de uma ligação éster..
Essas nanopartículas apresentaram maior retenção no plasma e no tumor, inibindo o crescimento deste com melhora no efeito de apoptose (morte) das células cancerosas..
Não apresentaram toxicidade nos principais órgãos, tecidos e sistema hematológico.
Por estas razões, eles são propostos como um sistema alternativo de entrega ou entrega de drogas em tumores sólidos.
De acordo com algumas pesquisas, o ácido maleico a 10% reduz a perda mineral dos dentes quando aplicado em tratamentos dentários.
É usado para corroer suavemente a superfície do dente e, assim, promover a adesão de outros materiais.
É relatado que pode produzir forças de ligação ou adesão iguais às do ácido ortofosfórico a 37%.
O maleato de accepromazina é usado como tranquilizante em medicina veterinária para sedação de animais antes da anestesia. Este composto protege contra os efeitos da anestesia geradores de arritmia.
Foi descoberto recentemente (2018) que o ácido maleico pode inibir a resistência das bactérias Listeria monocytogenes a ácidos tornando-o suscetível à ação destes quando são usados para desinfetar na indústria alimentícia.
Acredita-se que atue sobre uma enzima que favorece a resistência desses microrganismos aos ácidos, desativando-a. O ácido maleico também demonstrou remover biofilmes dessas bactérias..
Essas características o tornam um candidato potencial para desinfecção de equipamentos na indústria de alimentos..
Estudos conduzidos com humanos que ingeriram soluções fermentadas de glicose descobriram que os ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, são estimulantes do ácido gástrico poderosos.
Segundo os pesquisadores, isso é muito provável de ocorrer no caso de bebidas fermentadas como cerveja, champanhe e vinho, mas não em bebidas alcoólicas destiladas como whisky e conhaque..
Isso ocorre porque o efeito estimulante do ácido gástrico é causado por ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, e não pelo álcool (etanol).
O contato do ácido maleico com os olhos ou a pele causa irritação e pode causar dermatite por contato prolongado. A inalação causa irritação no nariz e na garganta. Pode ter um efeito prejudicial nos rins.
Quando exposto ao calor ou chama, ocorre sua combustão e os gases ou fumos produzidos causam irritação..
Se o ácido maleico for liberado, espera-se que o ambiente seja quebrado ou decomposto por microorganismos. Não se acumula em organismos aquáticos.
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