O ácido cafeico É um composto orgânico que faz parte dos catecóis e dos fenilpropanóides. Sua fórmula molecular é C9H8OU4. É derivado do ácido cinâmico e também é denominado ácido 3,4-di-hidroxicinâmico ou ácido 3- (3,4-di-hidroxifenil) -acrílico..
O ácido caféico é amplamente distribuído nas plantas porque é um intermediário na biossíntese da lignina, que é um componente da estrutura da planta. Mas é abundantemente encontrado em bebidas como café e suas sementes..
Pode proteger a pele dos raios ultravioleta, resultando em ação antiinflamatória e anticâncer. O ácido cafeico previne a aterosclerose associada à obesidade e estima-se que pode diminuir o acúmulo de gordura visceral.
Há evidências de que pode proteger os neurônios e melhorar a função da memória, e que pode representar um novo tratamento para doenças psiquiátricas e neurodegenerativas.
Possui marcantes propriedades antioxidantes, sendo o mais poderoso antioxidante entre os ácidos hidrocinâmicos. Também tem potencial uso na indústria têxtil e do vinho e como inseticida, entre outras aplicações..
Índice do artigo
Por ser um fenilpropanóide, o ácido cafeico possui um anel aromático com um substituinte de três carbonos. No anel aromático possui dois grupos hidroxila -OH e na cadeia de três carbonos há uma ligação dupla e um grupo -COOH.
Devido à dupla ligação, sua estrutura pode assumir a forma cis (o grupo dihidroxifenil e o -COOH no mesmo lado do plano da ligação dupla) ou trans (em posições totalmente opostas).
- Ácido cafeico
- Ácido 3,4-dihidroxicinâmico
- Ácido 3- (3,4-dihidroxifenil) -acrílico
- Ácido 3- (3,4-dihidroxifenil) -propenóico
Sólido cristalino amarelo a laranja que forma prismas ou folhas.
180,16 g / mol.
225 ºC (derrete com decomposição).
Fracamente solúvel em água fria, menos de 1 mg / mL a 22ºC. Muito solúvel em água quente. Muito solúvel em álcool frio. Ligeiramente solúvel em éter etílico.
pKpara = 4,62 a 25 ºC.
Soluções alcalinas de ácido cafeico são de cor amarela a laranja.
É encontrada em bebidas como café e mate verde, em mirtilos, beringelas, maçãs e sidras, sementes e tubérculos. Também é encontrada na composição de todas as plantas por ser um intermediário na biossíntese da lignina, um constituinte estrutural dessas.
Deve-se notar que a maior parte do ácido cafeico nas plantas comestíveis é encontrada na forma de seus ésteres combinados com outros constituintes da planta..
Ele está presente como ácido clorogênico que é encontrado, por exemplo, em grãos de café, várias frutas e batatas, e como ácido rosmarínico em certas ervas aromáticas.
Às vezes encontrado nas moléculas conjugadas dos ácidos caffeylquinic e dicaphenylquinic.
No vinho é conjugado com ácido tartárico; com ácido kaphtaric em uvas e suco de uva; na alface e escarola, na forma de ácido chicórico, que é ácido dicafeiltartárico e caffeylmalic; em espinafre e tomate conjugado com ácido p-cumárico.
Em brócolis e vegetais crucíferos, é conjugado com ácido sinápico. No trigo e no farelo de milho é encontrado na forma de cinamatos e ferula ou ácido feruloilquínico e também em sucos cítricos..
Moléculas fenilpropanóides, como o ácido cafeico, são formadas pela via biossintética do ácido chiquímico, via fenilalanina ou tirosina, com o ácido cinâmico como um importante intermediário..
Além disso, na biossíntese da lignina vegetal pela via da unidade fenilpropanóide, o ácido p-cumárico é convertido em ácido cafeico..
É relatado que o ácido cafeico tem propriedades antioxidantes e supressoras da oxidação de gorduras. Como antioxidante, é um dos ácidos fenólicos mais potentes, sendo a sua atividade a mais elevada entre os ácidos hidrocinâmicos. As partes de sua estrutura responsáveis por esta atividade são os ou-difenol e hidroxicinamil.
Estima-se que o mecanismo antioxidante passe pela formação de uma quinona a partir da estrutura do dihidroxibenzeno, pois oxida muito mais facilmente do que os materiais biológicos..
No entanto, em certos estudos, verificou-se que a estrutura semelhante à quinona não é estável e reage por acoplamento com outras estruturas através de uma ligação semelhante ao peroxilo. O último é a etapa que realmente remove os radicais livres na atividade antioxidante do ácido caféico..
O ácido cafeico é antiinflamatório. Protege as células da pele exercendo efeito antiinflamatório e anticâncer quando exposto à radiação ultravioleta.
Reduz a metilação do DNA em células cancerosas humanas, evitando o crescimento do tumor.
Tem ação antiaterogênica na aterosclerose associada à obesidade. Previne a aterosclerose inibindo a oxidação de lipoproteínas de baixa densidade e a produção de espécies reativas de oxigênio.
Verificou-se que o éster fenetílico do ácido caféico ou caffeato de fenetil tem propriedades antivirais, antiinflamatórias, antioxidantes e imunomodulatórias. Sua administração oral atenua o processo aterosclerótico.
Além disso, este éster exerce proteção dos neurônios contra o suprimento sanguíneo inadequado, contra a apoptose induzida pela baixa quantidade de potássio na célula e a neuroproteção contra a doença de Parkinson e outras doenças neurodegenerativas..
Alguns estudos indicam que o ácido cafeico exibe um potencial significativo como agente anti-obesidade por suprimir as enzimas lipogênicas (geradoras de gordura) e o acúmulo hepático de lipídios..
O ácido cafeico foi administrado a camundongos com obesidade induzida por dieta rica em gordura e, como resultado, o ganho de peso corporal dos espécimes foi reduzido, o peso do tecido adiposo e o acúmulo de gordura visceral diminuíram..
Além disso, a concentração de triglicerídeos e colesterol no plasma e no fígado diminuiu. Em outras palavras, o ácido cafeico reduziu a produção de gordura..
A doença de Alzheimer em certos indivíduos tem sido associada, entre outros fatores, ao comprometimento do metabolismo da glicose e à resistência à insulina. Sinalização de insulina prejudicada em neurônios pode estar associada a distúrbios neurocognitivos.
Em um estudo recente (2019), a administração de ácido cafeico a animais de laboratório com hiperinsulinemia (excesso de insulina) melhorou certos mecanismos que protegem as células neuronais do ataque de estresse oxidativo no hipocampo e córtex.
Também diminuiu o acúmulo de certos compostos que causam toxicidade nos neurônios do cérebro..
Os pesquisadores sugerem que o ácido cafeico pode melhorar a função da memória, aumentando a sinalização da insulina no cérebro, diminuindo a produção de toxinas e retendo a plasticidade sináptica, ou a capacidade dos neurônios de se conectar entre si para transmitir informações..
Em conclusão, o ácido cafeico pode prevenir a progressão da doença de Alzheimer em pacientes diabéticos..
Experimentos recentes (2019) mostram que o ácido cafeico tem efeito antioxidante e redutor na ativação da microglia no hipocampo de camundongos. Microglia é um tipo de célula que age eliminando elementos prejudiciais aos neurônios por fagocitose..
O estresse oxidativo e a ativação da microglia promovem transtornos psiquiátricos e neurodegenerativos. Essas patologias incluem doença de Parkinson, doença de Alzheimer, esquizofrenia, transtorno bipolar e depressão..
Dada a sua capacidade de reduzir os efeitos mencionados, o ácido cafeico pode representar um novo tratamento para essas doenças..
O ácido cafeico é útil para a produção de um tipo de lã mais forte.
Usando a enzima tirosinase, foi possível inserir moléculas de ácido caféico em um substrato de proteína de lã. A incorporação desse composto fenólico na fibra da lã aumenta a atividade antioxidante, chegando a até 75%.
A fibra têxtil de lã assim modificada possui novas propriedades e características que a tornam mais resistente. O efeito antioxidante não diminui após a lavagem da lã.
O ácido cafeico tem chamado a atenção por suas propriedades antioxidantes em nível biológico para ser usado como antioxidante em alimentos.
Nesse sentido, alguns estudos mostram que o ácido cafeico é capaz de retardar a oxidação de lipídios no tecido muscular de peixes e evitar o consumo do α-tocoferol nele presente. Α-Tocoferol é um tipo de vitamina E.
A ação antioxidante é alcançada por meio da cooperação do ácido ascórbico também presente no tecido. Essa interação ácido caféico - ácido ascórbico reforça sinergicamente a resistência do sistema aos danos oxidativos..
Determinou-se que a adição de ácido caféico às uvas vermelhas da variedade Tempranillo ou ao seu vinho leva a um aumento da estabilidade da cor do vinho durante o armazenamento..
Os resultados indicam que durante o envelhecimento ocorrem reações de copigmentação intramolecular que aumentam a estabilidade de novas moléculas e que isso influencia positivamente a cor do vinho..
Em experiências com o Helicoverpa armigera, Inseto lepidóptero, ácido cafeico foi recentemente descoberto por ter potencial como inseticida.
Este inseto habita e se alimenta de muitos tipos de plantas e colheitas.
Todos os grupos funcionais do ácido caféico contribuem para torná-lo um inibidor da protease, uma enzima encontrada no intestino desses insetos. Além disso, o ácido cafeico permanece estável no ambiente do intestino do inseto..
Ao inibir a protease, o inseto não consegue realizar os processos necessários para o seu crescimento e desenvolvimento e morre.
Seu uso seria uma forma ecológica de controle desse tipo de praga..
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