O buteno é o nome dado a uma série de quatro isômeros com a fórmula química C4H8. São alquenos ou olefinas, ou seja, possuem uma ligação dupla C = C em sua estrutura. Além disso, são hidrocarbonetos, que podem ser encontrados em campos de petróleo ou originados por craqueamento térmico e obtêm produtos de menor peso molecular..
Os quatro isômeros reagem com o oxigênio, liberando calor e uma chama amarela. Da mesma forma, eles podem reagir com um amplo espectro de pequenas moléculas que aumentam sua ligação dupla..
Mas quais são os isômeros do buteno? Na imagem superior, a estrutura é representada com esferas brancas (hidrogênios) e pretas (carbonos) para o 1-buteno. 1-Buteno é o isômero mais simples do hidrocarboneto C4H8. Observe que existem oito esferas brancas e quatro esferas pretas, o que concorda com a fórmula química.
Os outros três isômeros são cis e trans 2-buteno e iso-buteno. Todos eles apresentam propriedades químicas muito semelhantes, embora suas estruturas causem variações nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição, densidades, etc.). Além disso, seus espectros de IV têm padrões semelhantes de bandas de absorção..
Coloquialmente, 1-buteno é denominado buteno, embora 1-buteno se refira apenas a um único isômero e não a um nome genérico. Esses quatro compostos orgânicos são gases, mas podem se liquefazer em altas pressões ou condensar (e até mesmo cristalizar) com a diminuição da temperatura..
São fonte de calor e energia, reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos e, sobretudo, necessários para a fabricação da borracha artificial após a síntese do butadieno..
Índice do artigo
56,106 g / mol. Este peso é o mesmo para todos os isômeros da fórmula C4H8.
É um gás incolor e inflamável (como os outros isômeros) e possui um odor relativamente aromático..
Os pontos de ebulição para os isômeros de buteno são os seguintes:
1-Buteno: -6ºC
Cis-2-Buteno: 3,7ºC
Trans-2-Buteno: 0,96ºC
2-metilpropeno: -6,9ºC
1-Buteno: -185,3ºC
Cis-2-Buteno: -138,9ºC
Trans-2-Buteno: -105,5ºC
2-metilpropeno: -140,4ºC
O buteno é muito insolúvel em água devido à sua natureza apolar. No entanto, ele se dissolve perfeitamente em alguns álcoois, benzeno, tolueno e éteres..
0,577 a 25 ° C Portanto, é menos denso que a água e em um recipiente estaria localizado acima dele..
Como qualquer alceno, sua ligação dupla é suscetível à adição de moléculas ou oxidação. Isso torna o buteno e seus isômeros reativos. Por outro lado, são substâncias inflamáveis, portanto, quando superaquecidas, reagem com o oxigênio do ar..
Na imagem superior, a estrutura do 1-Buteno é representada. À sua esquerda, você pode ver a localização da ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono. A molécula tem uma estrutura linear, embora a região em torno da ligação C = C seja plana devido à hibridização spdois desses carbonos.
Se a molécula de 1-buteno fosse girada em um ângulo de 180º, ela teria a mesma molécula sem alterações aparentes, portanto, carece de atividade óptica.
Como suas moléculas interagiriam? As ligações C-H, C = C e C-C são apolares por natureza, portanto nenhuma delas colabora na formação de um momento de dipolo. Consequentemente, as moléculas CHdois= CHCHdoisCH3 deve interagir por meio das forças de dispersão de Londres.
A extremidade direita do buteno forma dipolos instantâneos, que a uma curta distância polarizam átomos adjacentes de uma molécula vizinha. Por sua vez, a extremidade esquerda da ligação C = C interage sobrepondo as nuvens π uma sobre a outra (como duas bolachas ou folhas).
Como há quatro átomos de carbono formando o esqueleto molecular, suas interações mal bastam para que a fase líquida tenha um ponto de ebulição de -6ºC..
1-Buteno tem a fórmula molecular C4H8; No entanto, outros compostos podem ter a mesma proporção de átomos C e H em sua estrutura..
Como é possível? Se a estrutura do 1-buteno for observada de perto, os substituintes nos carbonos C = C podem ser trocados. Essa troca produz outros compostos do mesmo esqueleto. Além disso, a posição da ligação dupla entre C-1 e C-2 pode mudar para C-2 e C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buteno.
No 2-buteno, os átomos de H podem estar localizados no mesmo lado da ligação dupla, que corresponde ao estereoisômero cis; ou em uma orientação espacial oposta, no estereoisômero trans. Ambos constituem o que também são conhecidos como isômeros geométricos. O mesmo se aplica a grupos -CH3.
Além disso, observe que se fosse deixado na molécula CH3CH = CHCH3 os átomos de H de um lado, e os grupos CH3 em outro, um isômero constitucional seria obtido: CHdois= C (CH3)dois, 2-metilpropeno (também conhecido como iso-buteno).
Esses quatro compostos têm a mesma fórmula C4H8 mas estruturas diferentes. 1-buteno e 2-metilpropeno são isômeros constitucionais; e cis e trans-2-Buteno, isômeros geométricos entre os dois (e constitucionais em relação ao resto).
Na imagem acima, qual dos quatro isômeros representa a estrutura mais estável? A resposta pode ser encontrada, por exemplo, nos calores de combustão de cada um deles. Ao reagir com o oxigênio, o isômero com a fórmula C4H8 se transforma em COdois liberando água e calor:
C4H8(g) + 6Odois(g) => 4COdois(g) + 4HdoisO (g)
A combustão é exotérmica, portanto, quanto mais calor é liberado, mais instável é o hidrocarboneto. Portanto, o um dos quatro isômeros que libera menos calor ao queimar no ar será o mais estável..
Os calores de combustão para os quatro isômeros são:
-1-Buteno: 2717 kJ / mol
-cis-2-Buteno: 2710 kJ / mol
-trans-2-buteno: 2707 kJ / mol
-2-metilpropeno: 2700 kJ / mol
Observe que o 2-metilpropeno é o isômero que emite menos calor. Já o 1-buteno é o que mais libera calor, o que se traduz em maior instabilidade.
Essa diferença de estabilidade entre os isômeros pode ser deduzida diretamente da estrutura química. De acordo com os alquenos, aquele que possui mais substituintes R adquire maior estabilização de sua dupla ligação. Assim, 1-buteno é o mais instável porque dificilmente tem um substituinte (-CHdoisCH3); ou seja, é monossubstituído (RHC = CHdois).
Os isômeros cis e trans do 2-buteno diferem em energia devido ao estresse de Van der Wall causado pelo efeito estérico. No isômero cis, os dois grupos CH3 no mesmo lado da ligação dupla eles se repelem, enquanto no isômero trans, eles estão longe o suficiente um do outro.
Mas por que então o 2-metilpropeno é o isômero mais estável? Porque o efeito eletrônico intercede.
Neste caso, embora seja um alceno dissubstituído, os dois grupos CH3 eles estão no mesmo carbono; em posição geminal em relação ao outro. Esses grupos estabilizam o carbono da ligação dupla, dando a ele parte de sua nuvem de elétrons (já que é relativamente mais ácido devido à hibridização sp).dois).
Além disso, no 2-Buteno seus dois isômeros têm apenas 2º carbonos; enquanto o 2-metilpropeno contém um terceiro carbono, com maior estabilidade eletrônica.
A estabilidade dos quatro isômeros segue uma ordem lógica, mas as forças intermoleculares não. Se seus pontos de fusão e ebulição forem comparados, será descoberto que eles não obedecem à mesma ordem.
Seria de se esperar que o trans-2-buteno apresentasse as maiores forças intermoleculares por ter maior contato superficial entre duas moléculas, ao contrário do cis-2-buteno, cujo esqueleto desenha um C. No entanto, o cis-2-buteno ferve em temperatura mais alta. (3,7ºC), do que o isômero trans (0,96ºC).
Pontos de ebulição semelhantes para 1-buteno e 2-metilpropeno seriam esperados porque eles são estruturalmente muito semelhantes. No entanto, no estado sólido, a diferença muda radicalmente. 1-buteno derrete a -185,3ºC, enquanto o 2-metilpropeno a -140,4ºC.
Além disso, o isômero cis-2-buteno funde a -138,9ºC, a uma temperatura muito próxima a 2-metilpropenom, o que pode significar que no sólido eles apresentam um arranjo igualmente estável..
A partir desses dados, pode-se concluir que, apesar de conhecerem as estruturas mais estáveis, elas não esclarecem o conhecimento de como as forças intermoleculares atuam no líquido; e ainda mais, na fase sólida desses isômeros.
-Os butenos, devido ao seu calor de combustão, podem ser usados simplesmente como fonte de calor ou combustíveis. Assim, seria de se esperar que a chama de 1-buteno esquentasse mais do que a dos outros isômeros..
-Podem ser usados como solventes orgânicos.
-Eles servem como aditivos para elevar o nível de octanagem da gasolina.
-Na síntese orgânica, o 1-buteno participa da produção de outros compostos como: óxido de butileno, 2-glutanol, succinimida e terc-butilmecaptana (usado para dar ao gás de cozinha seu cheiro característico). Da mesma forma, butadieno (CHdois= CH-CH = CHdois), a partir do qual a borracha artificial é sintetizada.
Além dessas sínteses, a diversidade dos produtos dependerá de quais moléculas são adicionadas à ligação dupla. Por exemplo, haletos de alquila podem ser sintetizados se eles reagirem com halogênios; álcoois, se adicionarem água em meio ácido; e ésteres terc-butílicos se eles adicionarem álcoois de baixo peso molecular (como metanol).
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