O butanal é um aldeído de cadeia aberta, composto de quatro átomos de carbono, e é análogo ao butano; é de fato a segunda forma mais oxidada do hidrocarboneto butano depois do ácido butírico. Sua fórmula molecular é CH3CHdoisCHdoisCHO, onde -CHO é o grupo formil.
Esse aldeído, um dos mais leves, consiste em um líquido transparente, inflamável, menos denso que a água. Além disso, é solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos; portanto, pode ser usado para ter misturas orgânicas de fase única.
A presença do grupo carbonila (o da esfera vermelha, imagem superior) dá polaridade química à molécula de butanal e, portanto, a capacidade de experimentar a interação dipolo-dipolo entre suas moléculas; embora nenhuma ligação de hidrogênio seja formada entre eles.
Isso resulta no butanal com pontos de ebulição e fusão mais altos do que o butano, mas menores do que os apresentados pelo álcool n-butílico..
Butanal é usado como solvente e é um intermediário para a obtenção de inúmeros produtos; como aceleradores de vulcanização para borrachas, resinas, produtos farmacêuticos e agroquímicos.
Butanal é um composto tóxico que por inalação pode causar inflamação do trato respiratório superior, brônquios e edema pulmonar que pode até ter consequências fatais.
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Acabamos de mencionar que o grupo formil, -CHO, confere polaridade à molécula de butanal ou butiraldeído devido à maior eletronegatividade do átomo de oxigênio. Como resultado disso, suas moléculas podem interagir umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo..
Na imagem superior é mostrado, com um modelo de esferas e barras, que a molécula do butanal possui estrutura linear. O carbono do grupo -CHO possui hibridização spdois, enquanto os carbonos restantes hibridização3.
Não só isso, mas também é flexível, e seus links podem girar em seus próprios eixos; e assim, diferentes conformações ou conformações são geradas (mesmo composto, mas com seus elos girados).
A imagem a seguir explica melhor esse ponto:
O primeiro conformador (o superior) corresponde à molécula na primeira imagem: o grupo metil à esquerda, -CH3, e o grupo -CHO, estão em posições antiparalelas entre si; um aponta para cima e o outro para baixo, respectivamente.
Enquanto isso, o segundo conformador (o inferior) corresponde à molécula com -CH3 e o -CHO em posições eclipsadas; ou seja, ambos apontam na mesma direção.
Ambos os conformadores são rapidamente intercambiáveis e, portanto, a molécula butanal está constantemente girando e vibrando; e somado ao fato de possuir um dipolo permanente, isso permite que suas interações sejam fortes o suficiente para ferver a 74,8ºC..
-Butanal
-Butiraldeído
-1-Butanal
-Butiral
-N-Butiraldeído.
C4H8O ou CH3CHdoisCHdoisCHO.
É um líquido límpido e transparente.
Odor característico, pungente, de aldeído.
167ºF a 760mmHg (74,8ºC).
-146 ºF (-96,86 ºC).
-Copo fechado 8ºF (-22ºC).
7 g / 100 mL a 25 ºC.
Miscível com etanol, éter, acetato de etila, acetona, tolueno e muitos outros solventes orgânicos.
0,803 g / cm3 a 68ºF.
2,5 (em relação ao ar captado igual a 1).
111 mmHg a 25 ºC.
446ºF. 425ºF (21,8ºC).
0,45 cPoise a 20 ° C.
2479,34 kJ / mol a 25 ºC.
33,68 kJ / mol a 25 ºC.
29,9 dine / cm a 24 ºC.
0,009 ppm.
1,3843 a 20 ºC.
2,72 D.
225 nm e 282 nm (luz ultravioleta).
O butanal pode polimerizar em contato com álcalis ou ácidos, sendo a polimerização perigosa.
Quando exposto ao ar oxida, formando ácido butírico. A uma temperatura de 230ºC, butanal inflama-se espontaneamente com o ar.
Duas moléculas de butanal podem reagir entre si, na presença de KOH e a uma temperatura de 6-8 ° C, para formar o composto 2-etil-3-hidroxihexanol. Esse tipo de composto é denominado aldol, pois possui em sua estrutura um grupo aldeído e um grupo alcoólico..
O butanal pode ser produzido pela desidrogenação catalítica do álcool n-butílico; a hidrogenação catalítica do crotonaldeído; e a hidroformilação de propileno.
-O butanal é um solvente industrial, mas também é um intermediário na síntese de outros solventes; por exemplo 2-etilhexanol, n-butanol e trimetilpropano.
-É também utilizado como intermediário na produção de resinas sintéticas, incluindo polivinilbutiral; aceleradores de vulcanização de borracha; fabricação de produtos farmacêuticos; produtos de proteção de colheitas; pesticidas; antioxidantes; auxiliares de bronzeamento.
-O butanal é utilizado como matéria-prima para a produção de aromas sintéticos. Além disso, é usado como um agente aromatizante de alimentos.
-No homem, o butanal é usado como um biomarcador indicativo de dano oxidativo sofrido por lipídios, proteínas e ácidos nucléicos.
-Foi utilizado experimentalmente, junto com a formalina e o glutardeído, para tentar reduzir o amolecimento experimentado pelos cascos dos bovinos, devido à exposição à água, urina e fezes do próprio gado. Os resultados experimentais foram positivos.
O butanal é destrutivo para as membranas mucosas do trato respiratório superior, bem como para os tecidos da pele e dos olhos..
O contato com a pele causa vermelhidão e queimaduras. Nos olhos, ocorrem as mesmas lesões, acompanhadas de dor e danos ao tecido ocular.
A inalação de butanal pode ter consequências graves, pois pode causar inflamação e edema na laringe e brônquios; enquanto nos pulmões, produz pneumonia química e edema pulmonar.
Os sinais de superexposição incluem: sensação de queimação no trato respiratório superior, tosse, respiração ofegante, ou seja, chiado ao respirar; laringite, falta de ar, dor de cabeça, náuseas e também vômitos.
A inalação pode ser fatal como resultado de espasmo do trato respiratório.
A ingestão de butanal causa sensação de "queimação" no trato digestivo: cavidade oral, faringe, esôfago e estômago.
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