O alcanos ramificados são hidrocarbonetos saturados cujas estruturas não consistem em uma cadeia linear. Alcanos de cadeia reta são diferenciados de seus isômeros ramificados pela adição de uma letra n precedendo o nome. Assim, n-hexano significa que a estrutura consiste em seis átomos de carbono alinhados em uma cadeia.
Os ramos da copa de uma árvore nua (imagem inferior) podem ser comparados aos dos alcanos ramificados; entretanto, a espessura de suas correntes, sejam elas principais, secundárias ou terciárias, todas têm as mesmas dimensões. Por quê? Porque ligações C-C simples estão presentes em todos eles.
As árvores tendem a se ramificar à medida que crescem; o mesmo acontece com os alcanos. Manter uma cadeia constante com certas unidades de metileno (-CHdois-) implica uma série de condições energéticas. Quanto mais energia os alcanos têm, maior a tendência de se ramificar.
Ambos os isômeros lineares e ramificados compartilham as mesmas propriedades químicas, mas com pequenas diferenças em sua ebulição, fusão e outras propriedades físicas. Um exemplo de alcano ramificado é 2-metil-propano, o mais simples de todos.
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Alcanos ramificados e lineares têm a mesma fórmula química geral: CnH2n + 2. Ou seja, ambos, para um determinado número de átomos de carbono, possuem o mesmo número de hidrogênios. Portanto, os dois tipos de compostos são isômeros: eles têm a mesma fórmula, mas estruturas químicas diferentes..
O que é observado primeiro em uma cadeia linear? Um número finito de grupos metileno, -CHdois-. Assim, o ch3CHdoisCHdoisCHdoisCHdoisCHdoisCH3 é um alcano de cadeia linear chamado n-heptano.
Observe os cinco grupos de metileno consecutivos. Além disso, deve-se notar que esses grupos constituem todas as correntes e, portanto, têm a mesma espessura, mas com comprimentos variáveis. O que mais pode ser dito sobre eles? Que são 2º carbonos, ou seja, carbonos ligados a dois outros.
Para que o referido n-heptano se ramifique, é necessário reorganizar seus carbonos e hidrogênios. Como? Os mecanismos podem ser muito complexos e envolver a migração de átomos e a formação de espécies positivas conhecidas como carbocations (-C+).
Porém, no papel, é suficiente dispor a estrutura de tal forma que haja 3º e 4º carbonos; em outras palavras, carbonos ligados a três ou quatro outros. Esta nova ordem é mais estável do que os longos agrupamentos de grupos CHdois. Por quê? Porque o 3º e o 4º carbonos são energeticamente mais estáveis.
Alcanos ramificados e lineares, tendo os mesmos átomos, retêm as mesmas propriedades químicas. Suas ligações permanecem simples, C-H e C-C, e com pouca diferença nas eletronegatividades, de modo que suas moléculas são apolares. A diferença, mencionada acima, está no 3º e 4º carbonos (CHR3 e CR4).
No entanto, conforme a cadeia se ramifica nos isômeros, a maneira como as moléculas interagem entre si muda..
Por exemplo, a maneira de unir dois ramos lineares de uma árvore não é o mesmo que colocar dois ramos altamente ramificados um sobre o outro. Na primeira situação há muito contato superficial, enquanto na segunda predominam os “vãos” entre os galhos. Alguns ramos interagem mais com os outros do que com o ramo principal.
Tudo isso resulta em valores semelhantes, mas não o mesmo em muitas das propriedades físicas.
As fases líquida e sólida dos alcanos estão sujeitas a forças intermoleculares sob condições específicas de pressão e temperatura. Uma vez que as moléculas dos alcanos ramificados e lineares não interagem da mesma maneira, nem seus líquidos ou sólidos serão os mesmos..
Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o número de carbonos. Para alcanos lineares, estes são proporcionais a n. Mas para alcanos ramificados, a situação depende de quão ramificada é a cadeia principal e quais são os substituintes ou grupos alquil (R).
Se as cadeias lineares forem consideradas linhas de ziguezagues, elas se encaixarão perfeitamente uma em cima da outra; mas com as ramificadas, as cadeias principais dificilmente interagem porque os substituintes as mantêm separadas umas das outras..
Como resultado, os alcanos ramificados têm uma superfície de contato molecular menor e, portanto, seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser ligeiramente mais baixos. Quanto mais ramificada for a estrutura, menores esses valores ainda serão.
Por exemplo, n-pentano (CH3CHdoisCHdoisCHdoisCH3) tem um Peb de 36,1 ºC, enquanto 2-metil-butano (CH3CHdois(CH3) CHdoisCH3) e 2,2-dimetilpropano (C (CH3)4) de 27,8 e 9,5ºC.
Seguindo o mesmo raciocínio, os alcanos ramificados são um pouco menos densos, devido ao fato de ocuparem um volume maior, devido à diminuição do contato superficial entre as cadeias principais. Como os alcanos lineares, eles são imiscíveis com a água e flutuam acima dela; ou seja, eles são menos densos.
Cinco exemplos de alcanos ramificados são mostrados na imagem acima. Observe que os ramos são caracterizados por possuírem 3º ou 4º carbonos. Mas qual é a cadeia principal? Aquele com o maior número de átomos de carbono.
-Em A, não importa, já que independentemente da cadeia escolhida, ambas têm 3 C. Portanto, seu nome é 2-metil-propano. É um isômero de butano, C4H10.
-O alcano B tem, à primeira vista, dois substituintes e uma cadeia longa. Para grupos -CH3 eles são numerados de forma que tenham o menor número; portanto, os carbonos começam a contar do lado esquerdo. Assim, B é chamado de 2,3-dimetil-hexano.
-Para C, o mesmo se aplica a B. A cadeia principal tem 8 C, e os dois substituintes, um CH3 e um CHdoisCH3 eles estão mais para o lado esquerdo. Seu nome é, portanto: 4-etil-3-metiloctano. Observe que o substituinte -etil é mencionado antes do -metil por sua ordem alfabética.
-No caso de D, não importa onde os carbonos da cadeia principal são contados. Seu nome é: 3-etil-propano.
-E, finalmente, para E, um alcano ramificado ligeiramente mais complexo, a cadeia principal tem 10 C e começa a contar a partir de qualquer um dos grupos CH3 à esquerda. Desta forma, seu nome é: 5-etil-2,2-dimetil-decano.
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