O isobutil ou isobutil é um radical ou grupo alquil que se origina de isobutano alcano, um dos isômeros estruturais do butano, C4H10. Assim, o isobutilo integra os grupos butilo, sendo os outros butilo, terc-butilo e sec-butilo. Sua fórmula estrutural é -CHdoisCH (CH3)dois.
A imagem inferior ilustra o grupo isobutil ou isobutil. R é uma cadeia lateral, que pode ser qualquer esqueleto de carbono que, dada a definição, seja alifático e, portanto, não tenha anéis aromáticos. R, da mesma forma, pode representar o resto da estrutura molecular de um determinado composto, com isobutil apenas um segmento da referida estrutura.
O grupo isobutil é fácil de identificar nas fórmulas estruturais porque se assemelha a um Y.
Quando este Y abrange uma grande parte da estrutura, diz-se que o composto é um derivado de isobutilo; enquanto nos casos em que este Y parece pequeno em comparação com o resto da estrutura, é então dito que o isobutil não é nada mais do que um substituinte alquil.
Álcool isobutílico, (CH3)doisCHCHdoisOH, com uma massa molecular superior, mas com propriedades diferentes daquelas do álcool isopropílico, (CH3)doisCHOH, é um exemplo de um composto onde o segmento de isobutila compõe quase toda a estrutura molecular.
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Este grupo é conhecido muito mais pelo nome comum, 'isobutilo', do que pelo nome regido pela nomenclatura IUPAC, '2-metilpropilo'. Este último, menos utilizado, é mais fiel ao fato de o isobutil ser derivado do isobutano (imagem superior).
Observe que o isobutano tem quatro carbonos, três dos quais são terminais; Estes são os carbonos numerados 1, 3 e 4 (o CH3) Se um desses três carbonos perdesse qualquer um de seus hidrogênios (nos círculos vermelhos), o radical isobutil ou 2-metilpropil seria formado, que se ligaria a uma cadeia lateral R para se tornar um grupo isobutil ou substituinte.
Observe que o resultado é independente do hidrogênio removido. Não precisam ser necessariamente aqueles que estão dentro dos círculos vermelhos, desde que não sejam os do carbono 2, cenário em que daria origem a outro substituinte butil: tertbutil ou tertbutil.
Isobutil é um substituinte alquil, portanto, não possui insaturações e é composto apenas por ligações C-C e C-H. O seu nome vulgar deve-se, em primeiro lugar, ao facto de derivar do isobutano, que por sua vez é conhecido como tal porque tem uma estrutura simétrica; ou seja, é o mesmo, não importa como você olhe para ele ou gire.
Isobutil também é simétrico, pois se for dividido em duas metades, uma será o "reflexo" da outra. Este grupo, como os outros substituintes alquil, é hidrofóbico e apolar, então sua presença em um composto sugere que seu caráter não será muito polar..
Além dessas características, é um grupo relativamente volumoso e ramificado, principalmente quando considerados todos os seus átomos de hidrogênio. Isso afeta a eficiência das interações intermoleculares. Quanto mais desses grupos houver em um composto, é possível inferir que seus pontos de fusão e ebulição são menores..
Por outro lado, sua massa molecular mais elevada em comparação com o grupo isopropil, contribui para as forças dispersivas de Londres. Este é o caso, por exemplo, dos pontos de ebulição dos álcoois isopropil (82,5 ° C) e isobutil (108 ° C).
Os compostos derivados de isobutil são obtidos quando na fórmula RCHdoisCH (CH3)dois R é substituído por qualquer heteroátomo ou grupo funcional orgânico. Por outro lado, se isso não é suficiente para descrever a estrutura de um composto, então significa que o isobutil se comporta apenas como um substituinte..
Os halogenetos de isobutilo são obtidos quando R é substituído por um átomo de halogéneo. Assim, para flúor, cloro, bromo e iodeto, teremos fluoreto de isobutila, FCH, respectivamente.doisCH (CH3)dois, cloreto de isobutila, ClCHdoisCH (CH3)dois, brometo de isobutila, BrCHdoisCH (CH3)dois, e iodeto de isobutila, ICHdoisCH (CH3)dois.
De todos eles, o mais comum é ClCHdoisCH (CH3)dois, que é um solvente clorado.
Foi feita menção anteriormente ao álcool isobutílico, (CH3)doisCHCHdoisOH. Agora, se em vez do grupo OH tivermos o grupo NHdois, então o composto será isobutilamina, (CH3)doisCHCHdoisNHdois (imagem superior).
Observe como o Y de isobutil cobre quase toda a estrutura, sendo NHdois o substituinte e não o próprio isobutilo. No entanto, na maioria dos compostos onde é encontrado em isobutil, ocorre como um substituinte.
Semelhante ao caso da isobutilamina, se em vez de NHdois fora do grupo GeH3, então teríamos o isobutil alemão, (CH3)doisCHCHdoisGeH3.
Na imagem acima, temos a fórmula do ácido isovalérico. Observe como o isobutil é facilmente reconhecido pelo Y de quatro carbonos ligado ao grupo carboxila, COdoisH ou COOH, dando origem a este ácido, (CH3)doisCHCHdoisCOOH.
Tanto no exemplo anterior como neste, o isobutilo começa a ficar em segundo plano devido aos grupos oxigenados aos quais está vinculado. Agora temos o acetato de isobutila (acima), um éster encontrado na natureza como parte da essência natural de peras e framboesas e que também é um solvente orgânico muito recorrente em laboratórios..
Até agora, os exemplos citados consistiam em solventes ou substâncias líquidas. Os próximos dois, portanto, serão sólidos e consistirão em drogas.
Na nisoldipina, uma droga que reduz a pressão arterial, o isobutil é visto como um substituinte simples (imagem superior). Observe que agora é apenas um fragmento molecular de uma estrutura muito maior.
No carfilzomibe, um medicamento usado para combater o mieloma múltiplo, o isobutil tem ainda menos relevância estrutural (imagem superior). Observe que ele é facilmente e diretamente identificado pela presença de dois Y's no lado esquerdo da estrutura. Aqui, novamente, o isobutil é apenas uma fração da estrutura molecular..
Tal como nos exemplos de nisoldipina e carfilzomib, existem outros fármacos e compostos em que o isobutilo, como de costume, só aparece como um grupo alquilo substituinte..
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