O diclorometano, também conhecido como cloreto de metileno, é um composto orgânico cuja fórmula química é CHdoisCldois. Especificamente, é um haleto de alquila derivado de gás metano. Ao contrário do metano, este composto é um líquido polar incolor.
Foi inicialmente sintetizado em 1839 pelo químico e físico francês Henri Victor Regnault (1810-1878), que conseguiu isolá-lo de uma mistura de cloro e clorometano exposta à luz solar..
O diclorometano é produzido industrialmente pelo tratamento de metano ou clorometano com cloro gasoso a temperaturas elevadas (400-500 ºC). Juntamente com o diclorometano, o clorofórmio e o tetracloreto de carbono são produzidos no processo, os quais são separados por destilação..
O diclorometano é utilizado como solvente que permite a soldagem de materiais plásticos e o desengorduramento de metais. Ele também é usado na descafeinação de café e chá, bem como um extrator de lúpulo e diluente para aditivos de cor e tintas para marcação de frutas.
O diclorometano é um composto tóxico que pode causar irritação nas vias nasais e garganta por inalação. Danos ao fígado foram relatados em trabalhadores expostos a altas concentrações de diclorometano. Além disso, é um agente mutagênico, sendo suspeito de ser cancerígeno.
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A primeira imagem mostrou a fórmula estrutural de CHdoisCldois, em que suas ligações covalentes C-H e C-Cl se destacam. Acima também tem sua estrutura representada por um modelo de esferas e barras. Observe a olho nu que as ligações C-H (esferas brancas) são curtas, enquanto as ligações C-Cl (esferas verdes) são longas.
A geometria do CHdoisCldois é tetraédrico; mas distorcida pelos átomos de cloro mais volumosos. Uma extremidade do tetraedro é definida pelos dois átomos de cloro, mais eletronegativos do que os do hidrogênio e do carbono. Portanto, na molécula CHdoisCldois um momento dipolar permanente é estabelecido (1.6D).
Isso permite que as moléculas de diclorometano interajam umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo. Da mesma forma, essas interações intermoleculares são responsáveis pelo fato desse composto existir na forma líquida, apesar de sua baixa massa molecular; um líquido que, no entanto, é bastante volátil.
Líquido incolor.
84,93 g / mol.
Doce, semelhante ao clorofórmio.
205 - 307 ppm.
1,3266 g / cm3 (20 ºC).
- 97,6 ºC.
39,6 ºC.
25,6 g / L a 15 ° C e 5,2 g / L a 60 ° C.
O diclorometano é pouco solúvel em água. Enquanto ambas as moléculas, CHdoisCldois e HdoisOu, eles são polares, suas interações são ineficientes, possivelmente devido à repulsão entre os átomos de cloro e oxigênio.
Miscível com acetato de etila, álcool, hexano, benzeno, tetracloreto de carbono, éter dietílico, clorofórmio e dimetilformamida.
Log P = 1,19.
57,3 kPa (25 ° C). Essa pressão corresponde a aproximadamente 5,66 atm, refletindo uma alta pressão de vapor..
2,93 em relação ao ar tomado como 1.
1,4244 (20 ºC).
0,413 cP (25 ° C).
O diclorometano não é inflamável, mas ao ser misturado ao ar forma vapores inflamáveis acima de 100ºC..
556 ºC.
É estável à temperatura ambiente na ausência de umidade, tendo uma estabilidade relativa quando comparado aos seus congêneres: clorofórmio e tetracloreto de carbono..
Tende a carbonizar em altas temperaturas (300-450 ºC), quando seus vapores entram em contato com aço e cloretos metálicos.
Pode se decompor em contato com superfícies quentes ou chamas, emitindo vapores tóxicos e irritantes de fosgênio e cloreto de hidrogênio..
O diclorometano ataca algumas formas de plásticos, borrachas e revestimentos.
28,82 kJ / mol a 25 ºC.
28,20 dinas / cm a 25 ºC.
O diclorometano reage fortemente com metais ativos, como potássio, sódio e lítio. Reage com bases fortes, por exemplo, terc-butóxido de potássio. É incompatível com cáusticos, oxidantes e metais quimicamente ativos.
Além disso, ele reage com o oxigênio líquido em ligas de sódio e potássio e tetróxido de nitrogênio. Em contato com a água pode corroer alguns aços inoxidáveis, níquel, cobre, assim como ferro.
A maioria dos usos e aplicações do diclorometano é baseada em suas propriedades como solvente. Devido a esta característica, o diclorometano é utilizado nas indústrias de alimentos, transportes, produção de medicamentos, etc..
O diclorometano é usado na descafeinação de grãos de café e folhas de chá. Também é utilizado para a extração de lúpulo para cerveja, bebidas e outros aromas para alimentos, bem como para o processamento de especiarias..
O diclorometano é utilizado na preparação de cefalosporinas e ampicilinas, além da fabricação de antibióticos, esteroides e vitaminas.
Também é utilizado como solvente na produção de triacetato de celulose (CTA), utilizado na criação de filmes de segurança.
É um composto ideal para a produção de placas de circuito impresso, sendo utilizado para desengordurar a superfície do alumínio antes de adicionar a camada fotorresistente à placa..
O diclorometano é um solvente encontrado em vernizes e separadores de tintas, usado para remover vernizes ou revestimentos de tinta de vários tipos de superfícies..
É utilizado para desengordurar peças e superfícies metálicas presentes em equipamentos ferroviários, bem como em componentes de aeronaves.
É usado como propelente em spray (aerossóis) e como agente de expansão para espuma de poliuretano. Também é usado como um fluido em alguns tipos de luzes de Natal.
A inalação de diclorometano pode causar irritação das vias respiratórias superiores, tosse, respiração ofegante ou falta de ar..
Pode causar vermelhidão na pele e, se o composto permanecer na pele por muito tempo, pode causar queimaduras químicas. Em contato com os olhos, o diclorometano produz uma irritação severa que pode se estender a uma queimadura.
Além disso, atua como neurotoxina gerando distúrbios visuais, auditivos e psicomotores; mas esses efeitos são reversíveis quando a inalação de diclorometano é interrompida.
O diclorometano pode afetar o sistema nervoso central, causando dores de cabeça, confusão mental, náuseas, vômitos e perda de memória..
Em animais, produz efeitos nocivos no fígado, rins, sistema nervoso central e sistema cardiovascular.
Em relação à carcinogênese, nenhum aumento significativo nas mortes por câncer foi relatado em trabalhadores expostos ao diclorometano. No entanto, estudos em animais mostraram um aumento atribuível ao diclorometano na incidência de câncer de fígado e pulmão, bem como de tumores benignos das glândulas mamárias..
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