O clorobenzeno é um composto aromático de fórmula química C6H5Cl, especificamente um haleto aromático. À temperatura ambiente é um líquido incolor e inflamável, que é frequentemente utilizado como solvente e desengordurante. Além disso, ele serve como matéria-prima para a fabricação de vários compostos químicos altamente úteis..
No último século serviu de base para a síntese do inseticida DDT, muito útil na erradicação de doenças como a malária. No entanto, em 1970 seu uso foi proibido devido à sua alta toxidade para o homem. A molécula de clorobenzeno é polar devido a uma maior eletronegatividade do cloro em relação ao átomo de carbono ao qual se liga.
Isso resulta em cloro tendo uma densidade moderada de carga negativa δ- em relação ao carbono e ao resto do anel aromático. Da mesma forma, o clorobenzeno é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em líquidos de natureza química aromática, tais como: clorofórmio, benzeno, acetona, etc..
Além disso, Rhodococus phenolicus é uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como única fonte de carbono..
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A imagem superior ilustra a estrutura do clorobenzeno. As esferas negras de carbono constituem o anel aromático, enquanto as esferas brancas e as verdes constituem os átomos de hidrogênio e cloro, correspondentemente.
Ao contrário da molécula de benzeno, o clorobenzeno tem um momento de dipolo. Isso ocorre porque o átomo de Cl é mais eletronegativo do que o resto dos carbonos hibridizados sp.dois.
Por esse motivo, não há uma distribuição uniforme da densidade eletrônica no anel, mas a maior parte dela é direcionada para o átomo de Cl..
De acordo com essa explicação, com um mapa de densidade de elétrons poderia ser corroborado que, embora fraca, existe uma região δ- rica em elétrons..
Consequentemente, as moléculas de clorobenzeno interagem umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo. No entanto, eles não são fortes o suficiente para que este composto exista na fase sólida à temperatura ambiente; por isso é um líquido (mas com um ponto de ebulição superior ao do benzeno).
Seu cheiro é suave, não desagradável e semelhante ao de amêndoa.
112,556 g / mol.
131,6ºC (270ºF) a 760 mmHg de pressão.
-45,2 ºC (-49 ºF)
27 ºC (82 ºF)
499 mg / l a 25 ºC.
É miscível com etanol e éter etílico. É muito solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.
1,1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). É um líquido ligeiramente mais denso que a água.
3,88 em relação ao ar. 3,88 (ar = 1).
8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ºC.
593 ºC (1.099 ºC)
0,806 mPoise a 20 ºC.
Ataca alguns tipos de plásticos, borrachas e alguns tipos de revestimentos.
-3.100 kJ / mol a 25 ºC.
40,97 kJ / mol a 25 ºC.
33,5 dinas / cm a 20 ° C.
9,07 eV.
Reconhecimento no ar 2.1.10-1 ppm. Baixo odor: 0,98 mg / cm3; odor alto: 280 mg / cm3.
-45,55 ° C (-50 ° F).
É incompatível com agentes oxidantes.
Na indústria, utiliza-se o método introduzido em 1851, no qual o gás cloro (Cldois) através do benzeno líquido a uma temperatura de 240 ºC na presença de cloreto férrico (FeCl3), que atua como um catalisador.
C6H6 => C6H5Cl
O clorobenzeno também é preparado a partir da anilina na reação de Sandmayer. A anilina forma cloreto de benzenodiazônio na presença de nitrito de sódio; e cloreto de benzenodiazônio forma cloreto de benzeno na presença de cloreto de cobre.
-É utilizado como solvente, desengraxante e serve como matéria-prima para a elaboração de inúmeros compostos de grande utilidade. O clorobenzeno foi utilizado na síntese do inseticida DDT, atualmente em desuso devido à sua toxicidade ao homem..
-Embora em menor grau, o clorobenzeno é utilizado na síntese do fenol, composto que tem ação fungicida, bactericida, inseticida, antisséptica e também é utilizado na produção de agroquímicos, bem como no processo de fabricação do ácido acetisalicílico..
-Ela está envolvida na fabricação de diisocianato, um agente desengraxante para peças automotivas.
-É usado para obter p-nitroclorobenzeno e 2,4-dinitroclorobenzeno.
-É utilizado na síntese dos compostos trifenilfosfina, tiofenol e fenilsilano.
-A trifenilfosfina é usada na síntese de compostos orgânicos; o tiofenol é um agente pesticida e intermediário farmacêutico. Em vez disso, o fenilsilano é usado na indústria de silicone.
-Faz parte da matéria-prima para a fabricação do óxido de difenila, que é utilizado como agente de transferência de calor, no controle de doenças de plantas e na fabricação de outros produtos químicos..
-O p-nitroclorobenzeno obtido a partir do clorobenzeno é um composto utilizado como intermediário na fabricação de corantes, pigmentos, fármacos (paracetamol) e na química da borracha..
O clorobenzeno também é utilizado como matéria-prima para a fabricação de solventes utilizados nas reações de síntese de compostos orgânicos, como metilenodifenildiisocianato (MDI) e uretano..
A MDI está envolvida na síntese de poliuretano, que cumpre inúmeras funções na produção de produtos de construção, geladeiras e freezers, móveis para cama, calçados, automóveis, revestimentos e adesivos, e outras aplicações.
Da mesma forma, o uretano é matéria-prima para a produção de compostos adjuvantes para a agricultura, tintas, tintas e solventes de limpeza para uso em eletrônica..
-O 2,4-dinitroclorobenzeno tem sido usado em dermatologia no tratamento da alopecia areata. Também tem sido usado em estudos de alergia e na imunologia de dermatites, vitiligo e no prognóstico da evolução em pacientes com melanoma maligno, verrugas genitais e verrugas comuns..
-Teve uso terapêutico em pacientes com HIV. Por outro lado, têm sido atribuídas funções imunomoduladoras, aspecto que é discutível..
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