Estrutura, propriedades, produção e usos do ácido succínico

O ácido succínico é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C₄H₆OU₄. É um ácido dicarboxílico, ou seja, possui dois grupos carboxila -COOH, um em cada extremidade da molécula cujo esqueleto possui 4 átomos de carbono. É também conhecido como ácido butanodioico. Diz-se ser um ácido alfa, ômega-dicarboxílico ou um ácido C4-dicarboxílico.

É amplamente distribuído em plantas, fungos e animais. Seu ânion succinato é um componente essencial do ciclo de Krebs, que consiste em uma série de reações químicas que ocorrem durante a respiração celular..

O ácido succínico é um dos ácidos naturais encontrados nos alimentos, frutas como uvas e damascos, vegetais como brócolis e beterraba, queijos e carnes, entre muitos outros..

Também é encontrado em âmbar amarelo ou succino, de onde vem seu nome. Pode ser obtido por destilação desta ou de outras resinas. Industrialmente é obtido pela hidrogenação do ácido maleico.

O ácido succínico também é gerado durante a fermentação do vinho. Além disso, é um aromatizante natural muito apreciado para diversos alimentos. É também utilizado como matéria-prima para a obtenção de diversos compostos químicos que têm aplicações em diversas áreas industriais, medicina e cosmética, entre muitas outras..

Índice do artigo

• 1 Estrutura
• 2 Nomenclatura
• 3 propriedades
  • 3.1 Estado físico
  • 3.2 Peso molecular
  • 3.3 Ponto de fusão
  • 3.4 Ponto de ebulição
  • 3,5 ponto de fulgor
  • 3.6 Peso específico
  • 3.7 Índice de refração
  • 3.8 Solubilidade
  • 3,9 pH
  • 3.10 Constantes de dissociação
  • 3.11 Propriedades químicas
  • 3.12 Reações químicas de importância industrial
• 4 Obtendo
• 5 usos
  • 5.1 Na indústria de alimentos
  • 5.2 Na indústria do vinho
  • 5.3 Na produção de outros compostos químicos
  • 5.4 Em várias aplicações
• 6 referências

Estrutura

O ácido succínico tem 4 átomos de carbono ligados de forma linear, mas em zigue-zague. É como uma molécula de butano em que os grupos metil -CH₃ são oxidados formando grupos carboxílicos -COOH.

Nomenclatura

- Ácido succínico

- Ácido butanodioico

- Ácido 1,4-butanodioico

- Ácido 1,2-etanodicarboxílico

- Ácido âmbar

- Espírito âmbar

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor a branco, cristais triclínicos ou prismas monoclínicos

Peso molecular

118,09 g / mol

Ponto de fusão

188,0 ºC

Ponto de ebulição

235 ºC

Ponto de inflamação

160 ºC (método de copo aberto).

Peso específico

1.572 a 25 ºC / 4 ºC

Índice de refração

1.450

Solubilidade

Na água: 83,2 g / L a 25 ºC.

Solúvel em etanol CH₃CH_doisOH, éter etílico (CH₃CH_dois)_doisOu acetona CH₃Carro₃ e metanol CH₃OH. Insolúvel em tolueno e benzeno.

pH

Uma solução aquosa 0,1 molar (0,1 mol / L) tem um pH de 2,7.

Constantes de dissociação

K₁ = 6,4 x 10^-5

K_dois = 0,23 x 10^-5

Propriedades quimicas

Os ácidos dicarboxílicos em geral exibem o mesmo comportamento químico que os ácidos monocarboxílicos. No entanto, o caráter ácido de um ácido dicarboxílico é maior do que o de um ácido monocarboxílico.

Em relação à ionização de seus hidrogênios, a ionização do segundo grupo carboxílico ocorre menos facilmente que a do primeiro, como pode ser visto nas constantes de dissociação do ácido succínico, onde K₁ é maior que K_dois.

Dissolve-se em NaOH aquoso e NaHCO₃ aquoso.

O ácido succínico não é higroscópico.

Quando aquecido, ele libera facilmente uma molécula de água e forma anidrido succínico..

Reações químicas de importância industrial

Por reação de redução (o oposto de oxidação), o ácido succínico é convertido em 1,4-butanodiol.

Por desidrogenação de 1,4-butanodiol (eliminação de hidrogênio), γ-butirolactona é obtida.

Quando o 1,4-butanodiol é ciclizado (formação de uma molécula cíclica), o tetrahidrofurano é obtido.

Por aminação de ácido succínico (adição de uma amina) pirrolidonas são obtidas.

A sua polimerização com dióis permite a obtenção de poliésteres e com diaminas são obtidas poliamidas. Ambos são polímeros amplamente utilizados.

Obtendo

A quantidade presente nas fontes naturais é muito pequena, por isso é obtida industrialmente por síntese a partir de outros compostos geralmente derivados do petróleo..

Pode ser produzido pela hidrogenação catalítica de ácido maleico ou anidrido maleico.

Também a partir de ácido fumárico ou a partir de acetileno e formaldeído.

Porém, todos esses são processos petroquímicos que poluem o meio ambiente e dependem do preço do petróleo. Por esses motivos, há muito se desenvolvem outros métodos de produção baseados na fermentação anaeróbia, mais baratos e menos poluentes..

Esses processos usam CO_dois, o que é benéfico para a redução desse gás e do efeito estufa que ele gera.

Sua produção pode ser fermentativa por exemplo com Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, que o produzem em altas concentrações a partir de fontes de carbono, como glicose, lactose, xilose, arabinose, celobiose e outros açúcares. Eles também usam CO_dois como uma fonte de carbono.

Existem pesquisadores que promovem o desenvolvimento do conceito de biorrefinarias, que permitiria explorar todo o potencial dos recursos renováveis. É o caso da utilização de efluentes da fabricação de papel, colmos de milho, biomassa de algas, bagaço de cana, melaço de cana, resíduos de colmos e polpa de beterraba para obtenção de ácido succínico, entre outros produtos valiosos..

Por exemplo, o uso da polpa de beterraba envolve a extração da pectina e da parte rica em antioxidantes fenólicos, seguida da hidrólise da celulose e da hemicelulose para obtenção dos açúcares fermentáveis. Estes últimos são a base para a obtenção do ácido succínico por meio de sua fermentação anaeróbia em biorreatores..

Formulários

Na industria alimentícia

O ácido succínico confere naturalmente sabor aos alimentos. Tem um efeito de realce de sabor, por isso é usado como aditivo em alimentos processados.

Foi sugerido que tem efeitos nos sabores que não podem ser duplicados por outros ácidos em alimentos, como o chamado sabor umami em alguns queijos (umami é uma palavra japonesa que significa "saboroso").

É ainda utilizado na alimentação animal para seu estímulo.

Na industria do vinho

O ácido succínico ocorre naturalmente durante a fermentação alcoólica do vinho. Dos ácidos não voláteis gerados nesse processo, o ácido succínico corresponde a 90% do total..

O vinho contém aproximadamente 0,5 a 1,5 g / L de ácido succínico, que pode chegar a 3 g / L.

Na produção de outros compostos químicos

O ácido succínico é a matéria-prima para a obtenção de produtos de alto valor industrial como tetrahidrofurano, 1,4-butanodiol, gama-butirolactona, ácido adípico, ésteres alifáticos lineares, N-metilpirrolidona e polímeros biodegradáveis..

Esses compostos e materiais têm inúmeras aplicações na indústria de plásticos (fibras elásticas, filmes elásticos), adesivos, solventes industriais (remoção de tintas e vernizes), limpadores em microeletrônica, medicina (anestésicos, veículos de drogas), agricultura, têxteis e cosméticos..

Em várias aplicações

O ácido succínico é um ingrediente em algumas preparações farmacêuticas. Succinimidas, derivadas do ácido succínico, são usadas na medicina como anticonvulsivantes.

Faz parte de fórmulas de inibidores de corrosão, atua como plastificante para polímeros e é utilizado em perfumaria. É também um intermediário na síntese de surfactantes e detergentes.

O ácido succínico pode ser usado como um monômero para a produção de polímeros e plásticos biodegradáveis.

É usado em fórmulas agrícolas para o crescimento de plantações.

Os sais de ácido succínico são usados ​​em refrigerantes de veículos e para promover o degelo, sendo menos poluentes que outros compostos.

Ésteres de succinato são usados ​​como aditivos em combustíveis.

Referências

1. NÓS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido succínico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. e Battistutta, F. (2019). Acidificação e Controle de pH em Vinhos Tintos. Em Tecnologia de Vinho Tinto. Recuperado de sciencedirect.com.
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4. Methven, L. (2012). Intensificador de sabor natural de alimentos e bebidas. Em Aditivos Alimentares Naturais, Ingredientes e Sabores. Recuperado de sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Ingredientes usados ​​na preparação de alimentos enlatados. Em um curso completo em processos de enlatamento e relacionados (décima quarta edição). Recuperado de sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Biofilmes benéficos: águas residuais e outras aplicações industriais. Em Biofilmes nas Indústrias de Alimentos e Bebidas. Recuperado de sciencedirect.com.