O ácido mirístico é um composto orgânico ácido de cadeia longa cuja fórmula química é C14H28OUdois. É também conhecido como ácido tetradecanóico. É um ácido graxo monocarboxílico saturado de cadeia linear, com um esqueleto de 14 átomos de carbono e com um grupo carboxila -COOH em uma extremidade.
É amplamente distribuído em óleos e gorduras vegetais e animais. Destaca-se sua presença abundante em óleo de palma, óleo de coco, óleo de noz-moscada e manteiga..
O ácido mirístico faz parte dos processos bioquímicos que ocorrem no organismo dos seres vivos, principalmente aqueles relacionados à membrana celular. Também é encontrado, por exemplo, nas membranas das células humanas..
Por esse motivo, sua aplicação tem sido estudada contra tumores cancerígenos, infecções bacterianas e fúngicas, bem como um agente para manter alguns alimentos livres de bactérias..
Embora ingerido em grandes quantidades possa ser prejudicial ao sistema cardiovascular, sua ingestão em doses muito pequenas é benéfica para o equilíbrio das gorduras em humanos.
Tem algumas utilizações na indústria de sabonetes e cosméticos ou também como matéria-prima para sabores e aromas alimentares.
Índice do artigo
O ácido mirístico possui uma cadeia linear de 14 carbonos que é saturada, ou seja, não possui ligações duplas, e o carbono em uma extremidade pertence a um grupo carboxila -COOH, formado por um grupo carbonila -C = O e um grupo hidroxila -OH.
Diz-se que é um ácido graxo porque tem uma longa cadeia de hidrocarbonetos, o que lhe dá uma aparência oleosa. A cadeia é estendida linearmente, mas em zigue-zague devido aos ângulos de ligação tetraédrica do carbono..
- Ácido mirístico
- Ácido tetradecanóico
Sólido cristalino oleoso
228,37 g / mol
53,9 ºC
250,5 ºC a 100 mm Hg
0,8622 g / cm3 a 54 ºC / 4 ºC
1,7423 a 70 ºC
pKa = 4,90 (significa que é mais fraco do que, por exemplo, ácido acético)
Na água: 22 mg / L a 30 ºC.
Solúvel em etanol, metanol, éter de petróleo, acetona, clorofórmio. Muito solúvel em benzeno.
Ligeiramente solúvel em éter etílico.
Em processos bioquímicos, o ácido mirístico é adicionado às proteínas celulares por meio de uma ligação amida. A modificação da proteína ocorre por meio de um resíduo de glicina. Este mecanismo é denominado miristilação..
A enzima responsável pela miristilação é chamada de N-miristiltransferase. Esse processo é essencial para o crescimento das células e a sinalização de certas proteínas..
Pode ser obtido por destilação fracionada de óleo de coco e outros óleos vegetais, como óleo de palmiste.
Alguns pesquisadores descobriram que o ácido mirístico tem atividade antitumoral no câncer de Ehrlich em camundongos. Eles estimam que o efeito pode ser derivado do fato de atuar como um "detergente" na membrana da célula tumoral e, portanto, alterá-la ou destruí-la..
Outros cientistas descobriram que o ácido mirístico atrasou o surto de melanoma e a mortalidade em camundongos. Pensa-se que o efeito se deva provavelmente ao fato de esse ácido promover a endocitose (processo pelo qual a célula incorpora partículas, moléculas ou outras células externas dentro de si) e também a reação intracelular no nível da membrana..
Isso significa que o ácido mirístico pode induzir a ativação de células envolvidas na defesa do organismo, como os macrófagos, aumentando a fagocitose..
O ácido mirístico exerce um efeito protetor contra a infecção induzida em laboratório de Salmonella typhimurium em camundongos, pois aumenta a defesa natural exercida pelos macrófagos.
O efeito do ácido mirístico contra Candida albicans, um fungo oportunista que pode infectar humanos e tem resistência a vários medicamentos antifúngicos.
Verificou-se que o ácido mirístico inibe fortemente o biofilme do fungo e a formação de suas hifas (rede de filamentos que compõem a estrutura do fungo).
A capacidade do ácido mirístico de reagir e neutralizar certas proteínas envolvidas em várias sequências de ataque do fungo, como a síntese e o metabolismo de certos compostos-chave, multirresistência a drogas e estresse oxidativo, levou os pesquisadores a propô-lo para o tratamento de Candida albicans.
O mecanismo de ação do ácido mirístico leva ao fato de o fungo não gerar resistência e o torna eficaz embora o Candida albicans já tem resistência a outros medicamentos antifúngicos.
Em testes realizados com amostras de ratos, o ácido mirístico foi encontrado para proteger contra danos renais (danos aos rins), como necrose tubular, causada por uma dieta deficiente em agentes que fornecem grupos metil, como algumas das vitaminas no Grupo B.
O ácido mirístico tem uma desvantagem ou ponto negativo: é um dos ácidos graxos saturados que exerce maior efeito aterogênico.
Isso significa que permite o aparecimento de depósitos de gordura nas paredes das artérias, levando à sua calcificação e perda de elasticidade..
No entanto, alguns pesquisadores mostraram em experiências com macacos que, quando o ácido mirístico é ingerido em pequenas quantidades, tem um efeito lipídico benéfico e favorece a produção de ácido docosahexenóico, que é útil para o equilíbrio da gordura..
Por esse motivo, concluíram que o fornecimento de pequenas quantidades de ácido mirístico na dieta ajuda a manter várias reações e regulações fisiológicas de forma saudável..
Essas investigações foram confirmadas por outros estudos em humanos nos quais se concluiu que a ingestão de ácido mirístico em 1,8% do total de calorias ingeridas está associada a um menor risco de doença cardiovascular.
O ácido mirístico provou ser um potencial conservante de alimentos, pois quando adicionado a alimentos lácteos inibia o crescimento de Listeria monocytogenes, um microorganismo patogênico com imunorresistência a muitos medicamentos.
Foi constatado que influenciou a morte celular do patógeno e inibiu o crescimento, pois alterou a morfologia e a estrutura da membrana da referida bactéria, acelerando a morte celular. O ácido mirístico ligou-se ao DNA celular e induziu mudanças em sua conformação.
Um inibidor de corrosão ambientalmente correto para aplicações industriais foi sintetizado a partir de ácido mirístico e dietilenamina..
Foi eficaz na inibição da corrosão do aço de baixo carbono em solução de ácido clorídrico (HCl) a 15%. A eficiência de inibição atinge 93%.
Os pesquisadores descobriram que há uma forte ligação entre as moléculas do inibidor de corrosão e a superfície do aço e sugerem que o mecanismo de proteção envolve o efeito de barreira da longa cadeia de hidrocarbonetos do ácido mirístico..
O ácido mirístico é usado como matéria-prima para sintetizar ésteres geradores de sabor, aroma e perfume. Além disso, seu aldeído mirístico derivado é usado como condimento em vários alimentos.
Também é utilizado na formulação de sabonetes, cremes de barbear, cosméticos e semelhantes, onde atua, por exemplo, como um emulsificante e controlador de espuma..
É utilizado na preparação de aditivos de grau alimentício, como os utilizados em queijos, leites, geleias, pudins, produtos cárneos, bebidas não alcoólicas e bombons, entre outros..
Também usado em lubrificantes de máquinas e revestimentos para alumínio anodizado.
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