O ácido gálico é um composto orgânico de fórmula molecular C6Hdois(OH)3COOH que pertence à categoria dos polifenóis. É reconhecido como um pó cristalino com uma cor branca que se aproxima do amarelo pálido..
É um ácido trihidroxibenzóico que é formado por um anel benzeno ao qual um grupo ácido carboxílico (-COOH) e 3 grupos hidroxila (-OH) localizados nas posições 3, 4 e 5 do anel estão ligados..
Na natureza é amplamente difundido, pois é um produto que se forma em quantidades significativas dentro de plantas e fungos. Existe livre ou ligado aos taninos da maioria das espécies vegetais, onde se destacam as nozes, uvas, plantas divi-divi, casca de carvalho, romã ou suas raízes, plantas de sumagre e chá..
Também é encontrado no mel, cacau, várias frutas silvestres, manga e outras frutas e vegetais, e em algumas bebidas, como vinho e infusões de chá..
Em tecidos vegetais, está na forma de um éster ou galato. A quantidade em que é encontrada depende de estímulos externos, como a quantidade de radiação ultravioleta que a planta recebeu, estresse químico e infecções microbianas..
No caso das uvas e do vinho, depende da casta, processamento e armazenamento. No chá verde, o teor de galatos é alto, mas o cacau contém mais do que chá verde e vinho tinto.
Quimicamente, ele se comporta como um agente redutor. É adstringente e antioxidante. Também tem sido usado em tintas de escrita azul e é comumente usado na indústria farmacêutica..
Possui amplo potencial em aplicações médicas, uma vez que as múltiplas propriedades do ácido gálico e seus derivados o tornam um agente terapêutico promissor na medicina preventiva..
Índice do artigo
O ácido gálico cristaliza a partir do metanol absoluto ou do clorofórmio na forma de agulhas brancas. Cristaliza em água na forma de agulhas de seda de seu monohidrato.
- ácido gálico.
- Ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico.
Agulhas sólidas e cristalinas.
170,12 g / mol.
Ele se decompõe a 235-240 ºC, gerando pirogalol e COdois
1,694 g / cm3
Na água: moderadamente solúvel.
- 1 g em 87 ml de água
- 1 g em 3 ml de água fervente
Em etanol: 1 g em 6 ml de álcool.
Em éter dietílico: 1 g em 100 ml de éter.
Em glicerol: 1 g em 10 ml de glicerol.
Em acetona: 1 g em 5 ml de acetona.
Praticamente insolúvel em benzeno, clorofórmio e petróleo leve.
K1 4,63 x 10-3 (a 30 ºC).
Kdois 1,41 x 10-9
Soluções de ácido gálico, particularmente sais de metais alcalinos, absorvem oxigênio e ficam marrons quando expostas ao ar.
O ácido gálico é um forte agente redutor que pode reduzir os sais de ouro ou prata ao metal. É incompatível com cloratos, permanganato, amônia, acetato de chumbo, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, sais de prata e agentes oxidantes em geral..
Com os sais de ferro (II), o ácido gálico forma um complexo azul profundo.
No ácido gálico, o grupo hidroxila (-OH) na posição 4 é o mais quimicamente reativo.
Deve ser protegido da luz porque o degrada fotoquimicamente.
É um irritante local moderado. A inalação de poeira pode afetar o nariz e a garganta e o contato com os olhos e a pele causa irritação..
Os estudos de toxicidade em ratos indicam que ingerido até um nível de 5000 mg / kg, o ácido gálico não é tóxico para esses animais. É considerado de baixa toxicidade e confirma a segurança de seu uso.
O ácido gálico é obtido por hidrólise alcalina ou ácida dos taninos das nozes ou de materiais vegetais ricos nesses compostos..
A hidrólise também pode ser realizada enzimaticamente usando caldos de cultura de fungos, como Penicillium glaucum ou o Aspergillus niger, que contém tanase, uma enzima que quebra ou cliva a molécula de tanino.
Outra forma de obtenção do ácido gálico é a partir do ácido p-hidroxibenzóico, por sulfonação e fusão alcalina, com a qual se consegue a adição dos outros dois grupos -OH na molécula..
O ácido gálico é utilizado na fabricação de antragalol e pirogalol, que são intermediários na produção de corantes, como a galocianina e a galoflavina. Por sua vez, é matéria-prima na síntese de derivados da oxazina, que também são utilizados como corantes..
Por formar um complexo azul com o ferro, o ácido gálico é muito importante na produção de tintas de escrita. Essas tintas contêm principalmente uma mistura de ácido gálico, sulfato ferroso (FeSO4) e goma arábica.
As tintas de ácido gálico de ferro têm sido materiais indispensáveis para escrever documentos, fazer planos e preparar materiais escritos..
É usado como adstringente intestinal e agente para parar hemorragias (adstringente). O ácido gálico é a matéria-prima na obtenção do rufigalol, que é um agente antimalárico..
Devido à sua capacidade de redução química, o ácido gálico é utilizado na fabricação de produtos farmacêuticos..
O ácido gálico foi apontado como o principal responsável pelas propriedades anticâncer de diversos extratos vegetais.
Contrariamente à sua particular ação antioxidante, verificou-se que pode apresentar características pró-oxidantes na indução da apoptose das células cancerígenas. A apoptose é a destruição ordenada de células danificadas causada pelo mesmo organismo.
Há evidências de que o ácido gálico e os galatos induzem apoptose seletiva em células tumorais de crescimento rápido, deixando as células saudáveis intactas. Além disso, foi relatado que retarda a angiogênese e, consequentemente, a invasão do câncer e metástase.
A atividade anticâncer do ácido gálico foi encontrada em leucemia, próstata, pulmão, estômago, pâncreas e câncer de cólon, mama, câncer cervical e esofágico.
Em vários estudos foi demonstrado que possui atividade antifúngica, antibacteriana, antiviral, antialérgica, antiinflamatória, antimutagênica, anticolesterol, antiobesidade e imunomoduladora.
O ácido gálico é um bom candidato para controlar a doença periodontal (doença gengival).
Também exibe potencial neuroprotetor, cardioprotetor, hepatoprotetor e nefroprotetor. Por exemplo, vários estudos de tecidos cardíacos em ratos confirmaram que o ácido gálico exerce um efeito protetor no miocárdio contra o estresse oxidativo.
O ácido gálico fornece proteção eficiente contra o dano oxidativo causado por espécies reativas frequentemente encontradas em sistemas biológicos, como os radicais hidroxila (OH.), superóxido (Odois.) e peroxil (ROO.).
Foi descoberto que é absorvido mais rápido pelo trato digestivo do que a maioria dos polifenóis. E é um daqueles com maior capacidade antioxidante.
Além disso, alguns pesquisadores afirmam que o ácido gálico pode ser transportado por niossomas para aumentar sua atividade anti-envelhecimento. O niossoma é um sistema molecular para a liberação controlada de drogas no local do corpo que o necessita.
Essas características conferem um alto potencial contra o envelhecimento celular..
Tem sido usado como adstringente intestinal em animais.
O ácido gálico é usado na fabricação de seus ésteres, como o galato de metila, o galato de propila, o galato de octilo e o galato de laurila..
Esses derivados são amplamente utilizados como antioxidantes e conservantes em alimentos processados, em materiais de embalagem de alimentos, para prevenir o ranço e a deterioração oxidativa. Os derivados citados também são usados em cosméticos.
O ácido gálico é usado como revelador fotográfico e na fabricação de papel. Além disso, é amplamente utilizado na estabilização do colágeno no processo de curtimento do couro..
Como reagente analítico, o ácido gálico é ideal como padrão para determinar o conteúdo fenólico de extratos vegetais, e os resultados são expressos como equivalentes de ácido gálico..
Também é utilizado em testes de determinação de ácidos minerais livres, diidroxiacetona e alcalóides..
O ácido gálico, naturalmente presente nos aquíferos na matéria vegetal, é um dos responsáveis pela disponibilidade nutricional de Fe (II) necessária ao crescimento das espécies aquáticas..
Isso ocorre porque ele é capaz de manter altos níveis de concentração de ferro dissolvido (II) em condições aeróbias. Isso ocorre porque ele forma um complexo com Fe (II) resistente à oxidação..
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