O ácido fenilacético é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C8H8OUdois ou C6H5CHdoisCOdoisH. É um ácido monocarboxílico, ou seja, possui um único grupo carboxila -COOH.
É também conhecido como ácido benzenoacético ou ácido feniletanóico. É um sólido cristalino branco com um odor desagradável, porém, seu sabor é doce. Está presente em algumas flores, frutas e plantas, em bebidas fermentadas como o chá e o cacau. Também é encontrado no tabaco e fumaça de lenha.
O ácido fenilacético é um composto formado pela transformação de moléculas endógenas de alguns seres vivos, ou seja, de moléculas que fazem parte natural destes.
Ele cumpre funções importantes que dependem do tipo de organismo em que se encontra. Por exemplo, nas plantas está envolvido no seu crescimento, enquanto nos humanos está envolvido na liberação de importantes mensageiros moleculares do cérebro.
Seus efeitos como antifúngico e inibidor do crescimento bacteriano têm sido estudados..
Índice do artigo
A molécula de ácido fenilacético ou benzenoacético tem dois grupos funcionais: o carboxil -COOH e o fenil C6H5-.
É como uma molécula de ácido acético à qual um anel benzeno ou grupo fenil foi adicionado.6H5- no grupo metil -CH3.
Também pode ser dito que é como uma molécula de tolueno na qual um hidrogênio H do grupo metil -CH3 foi substituído por um grupo carboxila -COOH.
- Ácido fenilacético
- Ácido benzenoacético
- Ácido 2-fenilacético
- Ácido feniletanóico
- Ácido benzilfórmico
- Ácido alfa-toluico
- Ácido benzilcarboxílico.
Sólido branco a amarelo na forma de cristais ou flocos com um odor desagradável e pungente.
136,15 g / mol
76,7 ºC
265,5 ºC
132 ºC (método de copo fechado)
543 ºC
1,09 g / cm3 a 25 ºC
Muito solúvel em água: 17,3 g / L a 25 ºC
Muito solúvel em etanol, éter etílico e dissulfeto de carbono. Solúvel em acetona. Ligeiramente solúvel em clorofórmio.
Suas soluções aquosas são fracamente ácidas.
pKpara = 4,31
Tem um odor muito desagradável. Quando diluído em água, tem um cheiro adocicado semelhante ao do mel..
Seu sabor é doce semelhante ao do mel.
Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e irritante.
Preparado pela reação de cianeto de benzila com ácido sulfúrico ou clorídrico diluído.
Também pela reação de cloreto de benzila e água na presença de um catalisador de Ni (CO)4.
Ele atua como um metabólito (uma molécula que participa do metabolismo, seja como substrato, intermediário ou produto final) em seres vivos, por exemplo, em humanos, em plantas, na Escherichia coli, sobre Saccharomyces cerevisiae, E no Aspergillus. Porém, aparentemente não é gerado da mesma forma em todos eles.
O ácido fenilacético é o principal metabólito da 2-feniletilamina, que é um constituinte endógeno do cérebro humano e está envolvido na transmissão cerebral.
O metabolismo da feniletilamina leva à sua oxidação por meio da formação do fenilacetaldeído, que é oxidado a ácido fenilacético..
O ácido fenilacético atua como neuromodulador, pois estimula a liberação de dopamina, molécula que desempenha funções importantes no sistema nervoso..
Foi relatado que em distúrbios afetivos, como depressão e esquizofrenia, ocorrem alterações nos níveis de feniletilamina ou ácido fenilacético em fluidos biológicos..
A variação na concentração desses compostos também foi suspeita de influenciar a síndrome de déficit de atenção e hiperatividade sofrida por algumas crianças..
Vários pesquisadores demonstraram que o ácido fenilacético é amplamente distribuído em plantas vasculares e não vasculares..
Há mais de 40 anos é reconhecida como um fitohormônio natural ou auxina, ou seja, um hormônio que regula o crescimento das plantas. Tem um efeito positivo no crescimento e desenvolvimento das plantas.
Geralmente está localizado na parte aérea das plantas. É conhecida sua ação benéfica no milho, aveia, feijão (ervilha ou feijão), cevada, tabaco e tomate..
No entanto, seu mecanismo de ação no crescimento das plantas ainda não está bem esclarecido. Também não se sabe ao certo como se forma nas plantas e vegetais. Foi sugerido que neles é produzido a partir de fenilpiruvato.
Outros sugerem que é um produto de desaminação do aminoácido fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanóico) e que plantas e microrganismos produtores de fenilalanina podem gerar ácido fenilacético a partir dele..
Alguns micróbios podem usá-lo em seus processos metabólicos. Por exemplo o fungo Penicillium chrysogenum você usa para produzir penicilina G ou penicilina natural.
Outros o usam como única fonte de carbono e nitrogênio, como Ralstonia solanacearum, uma bactéria do solo que causa murcha de planta como o tomate.
O ácido fenilacético provou ser um agente antifúngico eficaz para aplicações agrícolas.
Em alguns estudos, descobriu-se que o ácido fenilacético produzido pela bactéria Streptomyces humidus e isolado em laboratório é eficaz para inibir a germinação de zoósporos e o crescimento micelial do fungo Phytophthora capsici que ataca plantas de pimenta.
Pode induzir resistência a essas plantas contra a infecção de P. capsici, funciona tão bem como outros fungicidas comerciais.
Outros estudos mostram que o ácido fenilacético produzido por vários tipos de Bacilo exerce um efeito tóxico contra o nematóide que ataca a madeira do pinheiro.
É utilizado como agente aromatizante, pois possui sabor caramelo, floral, mel.
É usado para fazer outros produtos químicos e perfumes, para preparar ésteres que são usados como perfumes e aromatizantes, compostos farmacêuticos e herbicidas.
O ácido fenilacético tem um uso que pode ser altamente prejudicial, que é a obtenção de anfetaminas, drogas estimulantes que geram dependência, para as quais está sujeito a rígido controle por autoridades de todos os países..
Em alguns estudos, descobriu-se que o acúmulo de ácido fenilacético diminui a citotoxicidade de Pseudomonas aeruginosa em células e tecidos humanos e animais. Esta bactéria causa pneumonia.
Este acúmulo de ácido fenilacético ocorre quando uma alta concentração desses microrganismos é inoculada nas células de teste humanas..
As descobertas sugerem que a bactéria P. aeruginosa, nas condições das experiências, ele produz e acumula esse inibidor, que neutraliza a infecção.
Foi determinado que o acúmulo de ácido fenilacético que ocorre em pacientes com insuficiência renal crônica contribui para o aumento da aterosclerose e da taxa de doença cardiovascular nesses pacientes..
O ácido fenilacético inibe fortemente a enzima que regula a formação de óxido nítrico (NO) a partir da L-arginina (um aminoácido).
Isso gera desequilíbrios ao nível das paredes das artérias, pois em condições normais o óxido nítrico exerce efeito protetor contra a formação de placas aterogênicas nas paredes vasculares..
Esse desequilíbrio leva à alta geração de placas e doenças cardiovasculares nesses pacientes de risco..
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