Cetose é o termo utilizado para denotar monossacarídeos que contêm pelo menos um grupo “cetona” em sua estrutura molecular, ou seja, um grupo caracterizado como RC (= O) R ', que representa o grupo funcional mais oxidado da molécula.
Monossacarídeos são os açúcares mais simples. São geralmente compostos sólidos, cristalinos e incolores; principalmente têm um sabor doce e são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes apolares.
Estruturalmente falando, a maioria dos monossacarídeos que estão presentes na natureza existem em uma de duas formas: aldose ou cetosa; que são moléculas diferenciadas pela presença de um grupo aldeído ou um grupo "ceto", respectivamente.
Os exemplos mais comuns de açúcares cetose são dihidroxiacetona, eritrulose, xilulose e ribulose, frutose, sorbose ou isomaltulose, entre outros..
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Como acontece com a maioria dos monossacarídeos, as cetoses são moléculas compostas de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio ligados entre si por meio de ligações simples e não ramificadas..
Em sua configuração de cadeia "aberta", a característica geral de todos os monossacarídeos é que eles têm um átomo de carbono duplamente ligado a um átomo de oxigênio, formando um grupo carbonila..
As cetoses diferem de outros monossacarídeos intimamente relacionados, aldoses (que têm um grupo aldeído, R-HC = O), em que o grupo carbonil não é encontrado no final da cadeia de carbono, mas pode estar em qualquer outra posição do monossacarídeo, portanto, forma um grupo "ceto", também conhecido como RC (= O) R '.
É regra geral que os monossacarídeos mais simples são as "trioses", ou seja, aqueles açúcares que possuem apenas três átomos de carbono. Assim, a cetose mais simples que pode ser encontrada na natureza é a cetotriose diidroxiacetona..
Dependendo do número de átomos de carbono, as cetoses podem ser:
- Cetotrioses: as cetoses de três carbonos, como a diidroxiacetona.
- Cetotetrose: cetoses C4, como a eritrulose.
- Cetopentoses: cetoses de 5 carbonos, como ribulose.
- Cetohexoses: as seis cetoses de carbono, como a frutose.
- Cetoheptoses: as cetoses de sete carbonos, como a sedoheptulose.
Com a única exceção da diidroxiacetona, todos os monossacarídeos (sejam aldoses ou cetoses) possuem um ou mais "centros" de carbono "assimétricos" ou átomos. Portanto, eles podem ser encontrados em duas formas ou isômeros que são "opticamente ativos", e que são chamados de enantiômeros, que são estereoisômeros não sobreponíveis (imagens de espelho).
As duas formas possíveis, então, são convencionalmente conhecidas como os isômeros D- e L- e a quantidade desses enantiômeros que uma molécula de monossacarídeo possui depende do número de centros quirais ou carbonos (n), ou seja, cada monossacarídeo tem 2 para a potência n estereoisômeros.
Em solução aquosa, cetoses de 5 ou mais átomos de carbono (também aldoses) são encontradas como estruturas cíclicas ou em anel, onde o grupo carbonil é covalentemente ligado ao átomo de oxigênio de algum grupo hidroxil da cadeia de carbono, que forma um composto derivado conhecido como "hemicetal".
Os hemicetais são caracterizados pela presença de um átomo de carbono assimétrico adicional, razão pela qual pode haver mais dois estereoisômeros para cada cetosa que são conhecidos pelas letras gregas α e β, que são chamadas de anômeros.
Além disso, as cetoses podem ser encontradas em formas cíclicas de 5 ou 6 átomos de carbono, que são conhecidas respectivamente como cetofuranose e cetopiranose..
Os monossacarídeos mais comuns na natureza são hexoses, tanto aldohexoses quanto cetohexoses. Um exemplo importante de cetohexose é a frutose, que é parte fundamental da dieta de muitos animais, insetos, fungos e bactérias, pois é encontrada principalmente em frutas, mel e vegetais.
A sacarose, que é o açúcar que o homem consome diariamente, é um dissacarídeo composto por uma molécula de frutose e outra de glicose..
Como pode ocorrer proporção significativa de isomerização entre a frutose e a glicose, essa cetohexose é muito importante do ponto de vista metabólico celular, pois a glicose é um dos principais substratos utilizados pelas células para a obtenção de energia na forma ATP..
No contexto estrutural, as cetoses também são essenciais, uma vez que algumas cetopentoses funcionam como intermediárias ou precursoras na síntese dos açúcares usados nos esqueletos de carbono dos ácidos nucléicos, que estão presentes em todos os seres vivos e são as moléculas que contêm suas informações genéticas..
A frutose, como já foi mencionado, talvez seja o exemplo mais representativo dos açúcares da cetose, pois é extremamente comum nos tecidos vegetais e em muitos dos alimentos preparados que consumimos diariamente..
No entanto, existem outras cetonas importantes que têm algum significado do ponto de vista industrial, pois são fáceis e baratas de obter. Além disso, como o resto dos monossacarídeos conhecidos, eles são compostos polifuncionais, polares e solúveis em água, o que implica que podem estar sujeitos a múltiplas transformações químicas..
Entre esses monossacarídeos estão:
É uma cetohexose que é 5-epímero da frutose. Esta cetose é um intermediário na produção industrial de vitamina C a partir da glicose.
Este é um dissacarídeo que é o produto da fermentação bacteriana da sacarose (composta de glicose e frutose). Sua importância industrial está ligada à sua possível conversão ao D-manitol ou "isomalte", amplamente utilizado na gastronomia..
Esta cetose é obtida como um "subproduto" da indústria de processamento de laticínios e pode ser convertida artificialmente em N-acetilactosamina, que é um dissacarídeo presente em muitos oligossacarídeos biologicamente importantes. Além disso, está disponível comercialmente como um laxante osmótico denominado "laevulac".
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