UMA álcool secundário Possui o carbono portador do grupo hidroxila (OH), ligado a dois carbonos. Enquanto, no álcool primário, o carbono que carrega o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono, e no álcool terciário, ele está ligado a três átomos de carbono..
Os álcoois são ácidos ligeiramente mais fracos que a água, com o seguinte pKa: água (15,7); Metil (15.2), etil (16), isopropil (álcool secundário, 17), e terc-butil (18) álcoois. Como pode ser visto, o álcool isopropílico é menos ácido do que os álcoois metílico e etílico..
A imagem superior mostra a fórmula estrutural de um álcool secundário. O carbono em vermelho é o carreador do OH, e está ligado a dois grupos alquil (ou aril) R e um único átomo de hidrogênio.
Todos os álcoois têm a fórmula genérica ROH; mas se o carbono transportador for observado em detalhes, então os álcoois primários (RCHdoisOH), secundário (RdoisCHOH, aqui gerado), e terciário (R3COH). Este fato faz diferença em suas propriedades físicas e reatividade..
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As estruturas dos álcoois dependem da natureza dos grupos R. No entanto, para os álcoois secundários algumas exemplificações podem ser feitas, considerando que só podem haver estruturas lineares com ou sem ramificações, ou estruturas cíclicas. Por exemplo, você tem a seguinte imagem:
Observe que para ambas as estruturas há algo em comum: o OH está ligado a um "V". Cada extremidade do V representa um grupo R igual (parte superior da imagem, estrutura cíclica) ou diferente (parte inferior, cadeia ramificada).
Desta forma, qualquer álcool secundário é facilmente identificado, mesmo que sua nomenclatura seja desconhecida..
As propriedades dos álcoois secundários fisicamente não diferem muito de outros álcoois. Normalmente são líquidos transparentes e, para serem sólidos à temperatura ambiente, precisam formar várias ligações de hidrogênio e ter uma massa molecular elevada.
No entanto, a mesma fórmula estrutural RdoisCHOH sugere certas propriedades únicas em geral a esses álcoois. Por exemplo, o grupo OH está menos exposto e disponível para interações de ligações de hidrogênio, RdoisCH-OH-OHCHRdois.
Isso ocorre porque os grupos R, adjacentes ao carbono contendo OH, podem atrapalhar e impedir a formação de ligações de hidrogênio. Como resultado, os álcoois secundários têm pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois primários (RCHdoisOH).
De acordo com a definição de Brönsted-Lowry, um ácido é aquele que doa prótons ou íons de hidrogênio, H+. Quando isso acontece com um álcool secundário, você tem:
RdoisCHOH + B- => RdoisCHO- + HB
A base conjugada RdoisCHO-, ânion alcóxido, deve estabilizar sua carga negativa. Para o álcool secundário, a estabilização é menor, pois os dois grupos R possuem densidade eletrônica, que repele em certo grau a carga negativa do átomo de oxigênio..
Enquanto isso, para o ânion alcóxido de um álcool primário, RCHdoisOU-, há menos repulsão eletrônica, pois há apenas um grupo R e não dois. Além disso, os átomos de hidrogênio não exercem repulsão significativa e, ao contrário, contribuem para estabilizar a carga negativa..
Portanto, os álcoois secundários são menos ácidos do que os álcoois primários. Se for assim, eles são mais básicos e exatamente pelos mesmos motivos:
RdoisCHOH + HdoisB+ => RdoisCHOHdois+ + HB
Agora, os grupos R estabilizam a carga positiva do oxigênio, cedendo parte de sua densidade de elétrons..
Haleto de hidrogênio e trihaleto de fósforo
Um álcool secundário pode reagir com um haleto de hidrogênio. A equação química da reação entre o álcool isopropílico e o ácido bromídrico, em um meio de ácido sulfúrico, e a produção de brometo de isopropil é mostrada:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + HdoisOU
E também pode reagir com um trihalogênio de fósforo, PX3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CHdois-CHdois-CH3 + PBr3 => CH3-CHBr-CHdois-CHdois-CH3 + H3PO3
A equação química acima corresponde à reação entre Sec-pentanol e tribrometo de fósforo, originando o brometo de sec-pentil.
Observe que em ambas as reações um haleto de alquila secundário (RdoisCHX).
Nesta reação, um H e um OH de carbonos vizinhos são perdidos, formando uma ligação dupla entre esses dois átomos de carbono. Portanto, há a formação de um alceno. A reação requer um catalisador ácido e o fornecimento de calor.
Álcool => Alceno + HdoisOU
Por exemplo, temos a seguinte reação:
Ciclohexanol => Ciclohexeno + HdoisOU
Álcoois secundários podem reagir com metais:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3CHO-K+CH3 + ½ H+
Aqui, o álcool isopropílico reage com o potássio para formar o sal isoproxido de potássio e íons de hidrogênio..
O álcool secundário reage com um ácido carboxílico para formar um éster. Por exemplo, a equação química para a reação de álcool sec-butílico com ácido acético para produzir acetato de sec-butil é mostrada:
CH3CHOHCHdoisCH3 + CH3COOH <=> CH3COOCHCH3CHdoisCH3
Os álcoois primários são oxidados a aldeídos e estes, por sua vez, são oxidados a ácidos carboxílicos. Mas, os álcoois secundários são oxidados em acetona. As reações são geralmente catalisadas por dicromato de potássio (KdoisCrO7) e ácido crômico (HdoisCrO4).
A reação geral é:
RdoisCHOH => RdoisC = O
Os álcoois secundários são nomeados indicando a posição do grupo OH na cadeia principal (mais longa). Este número precede o nome, ou pode vir após o nome do respectivo alcano para a referida cadeia.
Por exemplo, o CH3CHdoisCHdoisCHdoisCHOHCH3, é 2-hexanol ou hexan-2-ol.
Se a estrutura for cíclica, não há necessidade de colocar um numerador; a menos que existam outros substituintes. É por isso que o álcool cíclico na segunda imagem é chamado de ciclohexanol (o anel é hexagonal).
E para o outro álcool da mesma imagem (o ramificado), seu nome é: 6-etil-heptan-2-ol.
-O sec-butanol é usado como solvente e intermediário químico. Está presente em fluidos hidráulicos para freios, desengraxantes, polidores, decapantes, flotantes minerais, essências e perfumes de frutas..
-O álcool isopropanol é usado como solvente industrial e como anticoagulante. É utilizado em óleos e tintas de secagem rápida, como anti-séptico e substituto do etanol em cosméticos (por exemplo: loções para a pele, tonalizantes para o cabelo e álcool isopropílico).
-O isopropanol é um ingrediente em sabonetes líquidos, limpadores de vidro, aromatizantes sintéticos em bebidas não alcoólicas e alimentos. Além disso, é um produto químico intermediário.
-O ciclohexanol é usado como solvente, no acabamento de tecidos, no processamento de couro e como emulsificante em sabões e detergentes sintéticos..
-Metilciclohexanol é um ingrediente em removedores de manchas à base de sabão e detergentes especiais para tecidos.
É um álcool graxo. É um líquido incolor, ligeiramente solúvel em água, mas solúvel na maioria dos solventes apolares. É utilizado, entre outros usos, na produção de aromas e fragrâncias, tintas e revestimentos, tintas, adesivos, home care e lubrificantes.
É um hormônio sexual esteróide. Possui dois grupos hidroxila em sua estrutura. É o estrogênio predominante durante os anos reprodutivos.
É um metabólito que provavelmente se origina da oxidação do lipídeo leucotrieno. É classificado como um leucotrieno cistinil. Esses compostos são mediadores do processo inflamatório que contribui para as características fisiopatológicas da rinite alérgica..
É um álcool encontrado nas frutas. Além disso, é encontrado no óleo de gengibre e morangos. É transparente, incolor e insolúvel em água. É utilizado como solvente para diversas resinas e intervém na fase de flotação no processamento mineral..
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