As quinonas são compostos orgânicos de base aromática como benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno; no entanto, são consideradas moléculas cíclicas de diacetona conjugadas. Eles derivam da oxidação de fenóis e, portanto, os grupos C-OH são oxidados a C = O.
Geralmente são compostos coloridos que agem como corantes e corantes. Eles também servem como base para o desenvolvimento de vários medicamentos.
Um dos derivados de 1,4-benzoquinona (imagem superior) é um constituinte da ubiquinona ou coenzima Q, presente em todos os seres vivos; daí seu nome "onipresente".
Esta coenzima está envolvida na operação da cadeia de transporte eletrônico. O processo ocorre na membrana mitocondrial interna e é acoplado à fosforilação oxidativa, na qual é produzido o ATP, principal fonte de energia dos seres vivos..
As quinonas são encontradas na natureza na forma de pigmentos em plantas e animais. Eles também estão presentes em muitas ervas tradicionalmente usadas na China, como ruibarbo, cássia, sena, confrei, junta gigante, polygonum e aloe vera..
As quinonas que usam grupos fenólicos como auxocromos (hidroxiquinonas), têm uma variedade de cores, como amarelo, laranja, marrom avermelhado, roxo, etc..
Índice do artigo
O seguinte descreve as propriedades físicas e químicas da 1,4-benzoquinona. No entanto, dada a semelhança estrutural que existe entre todas as quinonas, essas propriedades podem ser extrapoladas para outras pessoas que conhecem suas diferenças estruturais..
Sólido cristalino amarelado.
Picante irritante.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Portanto, quinonas com massas moleculares mais altas são sólidos com pontos de fusão superiores a 115,7 ºC..
Pode sublimar mesmo à temperatura ambiente.
Mais de 10% em éter e em etanol.
11,1 mg / mL a 18 ° C As quinonas em geral são muito solúveis em água e solventes polares devido à sua capacidade de aceitar ligações de hidrogênio (apesar do componente hidrofóbico de seus anéis).
3,7 (em relação ao ar tomado como 1)
0,1 mmHg a 77 ºC (25 ºC).
1040ºF (560ºC).
656,6 kcal / g. toupeira)
0,4 m / m3.
Existem três grupos principais de quinonas: as benzoquinonas (1,4-benzoquinona e 1,2-benzoquinona), as naftoquinonas e as antraquinonas..
Todos eles têm em comum um anel benzeno com grupos C = O. Exemplos de benzoquinonas são: embelin, rapanone e primin.
A base estrutural das naftoquinonas, como o próprio nome indica, é o anel naftênico, ou seja, derivam do naftaleno. Exemplos de naftoquinonas são: plumbagin, Lawsona, juglone e lapachol.
As antraquinonas são caracterizadas por possuírem o anel antraceno como base estrutural; isto é, um conjunto de três anéis de benzeno ligados por seus lados. Exemplos de antraquinonas são: barbaloína, alizarina e crisofanol.
-A benzoquinona pode ser obtida por oxidação de 1,4-di-hidrobenzeno com clorato de sódio, na presença de pentóxido de divanádio como catalisador e ácido sulfúrico como solvente..
-A benzoquinona também é obtida pela oxidação da anilina com dióxido de manganês ou cromato, como oxidantes em solução ácida..
-A benzoquinona é produzida pelos processos de oxidação da hidroquinona, por exemplo, na reação da benzoquinona com o peróxido de hidrogênio..
A naftoquinona é sintetizada pela oxidação do naftaleno pelo óxido crômico na presença de álcool.
-A antraquinona é sintetizada pela condensação de benzeno com anidrido ftálico na presença de AlCl3 (Acilação de Friedel-Crafts), gerando ácido O-benzoil benzóico, que sofre um processo de acilação formando antraquinona.
-A antracinona é produzida pela oxidação do antraceno com ácido crômico em ácido sulfúrico 48%, ou por oxidação com ar na fase de vapor.
-Agentes redutores, como ácido sulfúrico, cloreto estanoso ou ácido iodídrico, atuam na benzoquinona reduzindo-a a hidroquinona.
-Além disso, uma solução de iodeto de potássio reduz uma solução de benzoquinona a hidroquinona, que pode ser oxidada novamente com nitrato de prata.
-Cloro e agentes de cloração, como clorato de potássio, na presença de ácido clorídrico, formam derivados clorados de benzoquinona.
-1,2-benzoquinona condensa-se com O-fenildiamina para formar quinoxalinas.
-A benzoquinona é usada como agente oxidante em reações de química orgânica.
-Na síntese de Baily-Scholl (1905), a antraquinona se condensa com o glicerol para formar o bezantreno. Na primeira etapa, a quinona é reduzida pelo cobre com ácido sulfúrico como meio. Um grupo carbonil se torna um grupo metileno e, em seguida, o glicerol é adicionado.
Vitamina K1 (filoquinona), formada pela união de um derivado da naftoquinona com uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático, desempenha um papel central no processo de coagulação; uma vez que intervém na síntese da protrombina, um fator de coagulação.
Ubiquinona, ou citocromo Q, é formada por um derivado de pbenzoquinona ligado a uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático.
Está envolvida na cadeia de transporte eletrônico em condições aeróbias, associada à síntese de ATP na mitocôndria..
-Embelin é um corante usado para tingir a lã de amarelo. Além disso, a alizarina (antraquinona) é usada na coloração.
-Uma solução alcalina de 1,4-benzenodiol (hidroquinona) e sulfato de sódio é utilizada como sistema revelador que atua sobre as partículas de brometo de prata ativado, reduzindo-as a prata metálica, o que constitui um negativo das fotos..
A plastoquinona faz parte de uma cadeia de transporte de elétrons entre os fotossistemas I e II, que estão envolvidos na fotossíntese em plantas.
-Os protozoários dos gêneros Leishmania, Trypanosoma e Toxoplasma apresentam suscetibilidade a uma naftoquinona presente na lagosta (D. lycoides).
-Plumbagin é uma naftoquinona que tem sido usada para aliviar dores reumáticas e também tem ações antiespasmódicas, antibacterianas e antifúngicas.
-Uma atividade antitumoral, antimalárica e antifúngica foi relatada em uma naftoquinona, chamada lapachol.
-2,3-Dicloro-1,4-naftoquinona exibe atividade antifúngica. Já havia sido usado na agricultura para o controle de pragas e na indústria têxtil..
-Foi sintetizado o antibiótico fumaquinona que exibe atividade seletiva contra bactérias gram positivas, principalmente com Streptomyces fumanus.
-Existem naftoquinonas que exercem ação inibitória sobre o Plasmodium sp. Foram sintetizados derivados da naftoquinona que apresentam eficiência antimalárica quatro vezes maior do que a quinina..
-Lawsona é um pigmento isolado das folhas e do caule da hena. Possui coloração laranja e é utilizado em tinturas de cabelo.
-Juglona, obtido a partir de folhas e cascas de nogueira, é usado para tingir madeira.
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