Dimetilamina ((CH3) 2NH) estrutura, propriedades, usos, riscos

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Charles McCarthy
Dimetilamina ((CH3) 2NH) estrutura, propriedades, usos, riscos

O dimetilamina é um composto orgânico formado por dois grupos metil -CH3 ligado a um grupo -NH. Sua fórmula química é (CH3)doisNH. É um gás incolor. Quando está no ar em baixas concentrações, um odor de peixe é percebido. No entanto, se estiver em alta concentração, tem cheiro de amônia NH3.

A dimetilamina está presente em plantas e animais. Acredita-se que, em humanos, ela se origine da quebra de certas enzimas, mas também da ingestão de alguns alimentos, como peixes. Se o gás dimetilamina se dissolver na água, ele forma soluções altamente alcalinas e corrosivas.

Dimetilamina. Ring0 [domínio público]. Fonte: Wikimedia Commons.

Tem várias utilizações industriais como a produção de solventes, a aceleração da vulcanização da borracha, a inibição da corrosão de tubos, a fabricação de sabões, a preparação de corantes e a absorção de gases ácidos em determinados processos..

Dimetilamina é um gás altamente inflamável. Os recipientes não devem ser expostos ao calor ou fogo, pois podem explodir. Além disso, seus vapores são irritantes para os olhos, a pele e o trato respiratório..

É um composto que pode fazer parte dos aerossóis atmosféricos, ou seja, gotículas muito finas encontradas na atmosfera.

Índice do artigo

  • 1 Estrutura
  • 2 Nomenclatura
  • 3 propriedades
    • 3.1 Estado físico
    • 3.2 Peso molecular
    • 3.3 Ponto de fusão
    • 3.4 Ponto de ebulição
    • 3,5 ponto de fulgor
    • 3.6 Temperatura de autoignição
    • 3.7 Densidade
    • 3.8 Solubilidade
    • 3,9 pH
    • 3.10 Constante de dissociação
    • 3.11 Propriedades químicas
    • 3.12 Outras propriedades
    • 3.13 Reações bioquímicas
  • 4 Obtendo
  • 5 Presença na natureza
    • 5.1 Pacientes com excesso de dimetilamina
  • 6 usos
  • 7 riscos
  • 8 Influência do DMA na atmosfera
  • 9 referências

Estrutura

Dimetilamina é uma amina alifática secundária. Isso significa que os substituintes de nitrogênio (N) são alifáticos (-CH3), o que significa que não são aromáticos e que são dois. Portanto, eles são dois metilos -CH3 ligado ao nitrogênio, que também tem um hidrogênio (H).

Na molécula de dimetilamina, o nitrogênio (N) possui um par de elétrons livres, ou seja, um par de elétrons que não estão ligados a nenhum outro átomo..

Estrutura da dimetilamina. Autor: Benjah-bmm27. Fonte: Wikimedia Commons.

Nomenclatura

- Dimetilamina

- N, N-Dimetilamina

- N-metilmetanamina

- DMA (acrônimo para Di-Metil-Amina).

Propriedades

Estado físico

Gás incolor.

Peso molecular

45,08 g / mol

Ponto de fusão

-93 ºC

Ponto de ebulição

7,3 ºC

Ponto de inflamação

-6,69 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autoignição

400 ° C

Densidade

Líquido = 0,6804 g / cm3 a 0 ºC.

Vapor = 1,6 (densidade relativa em relação ao ar, ar = 1).

Solubilidade

Muito solúvel em água: 163 g / 100 g de água a 40 ° C. Solúvel em etanol e éter etílico.

pH

Soluções aquosas de dimetilamina são fortemente alcalinas.

Constante de dissociação

Kb = 5,4 x 10-4

pKpara ácido conjugado = 10,732 a 25 ° C O ácido conjugado é o íon dimetilamônio: (CH3) NHdois+

Propriedades quimicas

Dimetilamina líquida pode atacar alguns plásticos, borrachas e revestimentos.

Quando dissolvido em água, o par de elétrons livres do nitrogênio (N) assume um próton (H+) da água, deixando um OH livre-, portanto, forma soluções muito alcalinas e corrosivas:

Dimetilamina + Água → Íon Dimetilamônio + Íon Hidroxila

(CH3)doisNH + HdoisO → (CH3)doisNHdois+ + Oh-

Com o ácido nítrico, você obtém um sal de nitrato, ou seja, nitrato de dimetilamônio:

Dimetilamina + Ácido Nítrico → Nitrato de Dimetilamônio

(CH3)doisNH + HNO3 → (CH3)doisNHdois+NÃO3-

Outras propriedades

Quando está em baixa concentração no ar tem um odor de peixe, enquanto em altas concentrações cheira a amônia (NH3).

Reações bioquímicas

No corpo, a dimetilamina pode sofrer nitrosação sob condições fracamente ácidas para dar dimetilnitrosamina um composto carcinogênico (CH3)doisN-NÃO.

A formação de dimetil nitrosamina ocorre a partir de dimetilamina e nitrito (nitrito de sódio) no estômago (em pH 5-6) pela ação de bactérias no trato gastrointestinal. O nitrito de sódio está presente em alguns alimentos.

Dimetilamina + Nitrito de Sódio → Dimetilnitrosamina + Hidróxido de Sódio

(CH3)doisNH + NaNOdois → (CH3)doisN-NO + NaOH

Obtendo

A dimetilamina é preparada comercialmente pela reação de metanol (CH3OH) com amônia (NH3) a 350-450 ° C na presença de um catalisador de sílica-alumina (SiOdois/Para odoisOU3).

2 CH3OH + NH3 → (CH3)doisNH + 2 HdoisOU

Uma vez que a monometilamina e a trimetilamina também são produzidas, a purificação é realizada em uma série de quatro a cinco colunas de destilação..

Presença na natureza

A dimetilamina é encontrada em plantas e animais. Também está presente natural e abundantemente na urina humana.

Estima-se que sua presença em humanos se deva ao fato de ser produzida por certos tipos de bactérias intestinais a partir de alguns compostos encontrados nos alimentos..

Alguns desses compostos são colina (um composto que está associado ao grupo das vitaminas B) e óxido de trimetilamina. Acredita-se também que seja proveniente de uma enzima que inibe o óxido nítrico (NO) que se forma no corpo..

Certas fontes de informação indicam que o aumento da dimetilamina na urina é provocado pela ingestão de peixes e mariscos, onde os maiores valores são obtidos quando se comem lulas, pescadas, sardinhas, espadarte, bacalhau, badejo e raia..

Comer peixe pode aumentar os níveis de dimetilamina na urina. Autor: Anna Sulencka. Fonte: Pixabay.

Pacientes com excesso de dimetilamina

A dimetilamina é considerada uma toxina urêmica, ou seja, uma substância que pode causar danos se sua concentração na urina for muito alta. Na verdade, níveis muito elevados de dimetilamina foram observados em pacientes com doença renal em estágio terminal..

Acredita-se que nesses pacientes possa haver uma superpopulação de bactérias intestinais que podem estar produzindo.

Formulários

Dimetilamina ou DMA é usado para:

- Preparação de outros compostos.

- Produção dos solventes dimetilformamida e dimetilacetamida.

- Acelere a vulcanização de certas borrachas.

- Remova o cabelo da pele durante o bronzeamento.

- Atua como um antioxidante para solventes.

- Servir como agente de flotação mineral.

- Inibe a corrosão e como agente anti-incrustante para tubos.

- Funciona como um surfactante.

- Faça sabões e detergentes.

- Atue como um químico têxtil.

- Funcionar como um agente antidetonante em combustíveis e como um estabilizador para gasolina.

- Prepare corantes.

- Absorver gases ácidos.

- Servir como propelente para pesticidas e foguetes.

- Faça parte de agentes para tratamento de água.

- Atua como fungicida em produtos agroquímicos.

- Usos descontinuados, como atrair e matar gorgulhos ou insetos que atacam o algodão.

Planta de algodão. Autor: ISAAA KC. Fonte: Pixabay.
No passado, os insetos que atacam as plantas de algodão eram mortos com dimetilamina. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Riscos

Os vapores de dimetilamina são irritantes para a pele, os olhos e o trato respiratório..

Se entrar em contato com a pele na forma líquida, pode causar queimaduras causadas pelo frio e queimaduras químicas. Sua inalação tem efeitos adversos à saúde.

O gás DMA é corrosivo e pode formar soluções aquosas corrosivas. Suas soluções aquosas podem se tornar inflamáveis, a menos que sejam bem diluídas..

Dimetilamina na forma de gás inflama facilmente produzindo fumos tóxicos de óxidos de nitrogênio (NOx).

Se o recipiente que contém este gás for exposto ao fogo ou calor intenso, pode explodir..

Influência do DMA na atmosfera

O aerossol atmosférico (gotículas muito pequenas de mistura de compostos naturais e / ou poluentes na atmosfera) tem profundo impacto no clima global e na qualidade do ar nas diversas regiões do mundo..

A formação das novas partículas de aerossol ainda não é totalmente compreendida.

Estima-se que a dimetilamina participe junto com outros compostos na formação dessas partículas, o que parece depender do fato de existirem fortes emissões de DMA na área..

Por exemplo, em áreas industriais há uma concentração maior do que em áreas agrícolas, e isso pode influenciar a forma como a DQA participa..

Vale ressaltar que, segundo alguns cientistas, a queima de material vegetal contendo glifosato (um dos herbicidas mais utilizados no mundo), pode levar à formação de dimetilamina..

Aerossóis atmosféricos na América do Sul. A dimetilamina pode contribuir para sua formação. MarvinBikolano [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikimedia Commons.

Referências

  1. NÓS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Dimetilamina. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Kirk-Othmer (1994). Enciclopédia de Tecnologia Química. Quarta edição. John Wiley & Sons.
  3. Morrison, R.T. e Boyd, R.N. (2002). Química orgânica. 6ª Edição. Prentice-Hall.
  4. Windholz, M. et al. (editores) (1983). The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. Décima edição. Merck & CO., Inc.
  5. Abramowitz, M.K. et al. (2010). The Pathophysiology of Uremia. Aminas alifáticas. Em Doença Renal Crônica, Diálise e Transplante (Terceira Edição). Recuperado de sciencedirect.com.
  6. Li, H. et al. (2019). Influência das condições atmosféricas na formação de novas partículas à base de ácido sulfúrico-dimetilamina-amônia. Chemosphere 2019; 245: 125554. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
  7. Mackie, J.C. e Kennedy, E.M. (2019). Pirólise do glifosato e seus produtos tóxicos. Environ. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.

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