O ácido cianídrico ou cianeto de hidrogênio é um composto orgânico cuja fórmula química é HCN. Também é conhecido como metanonitrila ou formonitrila e, até vários anos atrás, como ácido prússico, embora este seja na verdade outro composto.
O ácido cianídrico é um gás extremamente venenoso e incolor, obtido pelo tratamento de cianetos com ácidos. Este ácido é encontrado dentro da semente de pêssegos, também conhecido em muitos lugares como pêssegos..
A uma temperatura ambiente inferior a 25 ºC é um líquido e acima dessa temperatura é um gás. Em ambos os casos, é extremamente tóxico para humanos, animais e até mesmo para a maioria dos microrganismos não habituados a ele. É um bom solvente para íons. É muito instável, pois tende a polimerizar facilmente.
É encontrada no reino vegetal incorporada nas moléculas de alguns glicosídeos, pois quando estes são hidrolisados por enzimas da planta obtêm-se HCN, glicose e benzaldeído..
Esses glicosídeos estão nas sementes de certas frutas, como pêssegos, damascos, cerejas, ameixas e nas amêndoas amargas, portanto, nunca devem ser ingeridos..
Também é encontrado em glicosídeos vegetais, como alguns tipos de sorgo. Além disso, algumas bactérias o produzem durante seu metabolismo. É utilizado principalmente na produção de polímeros e em alguns processos metalúrgicos.
HCN é um veneno mortal por inalação, ingestão e contato. Está presente na fumaça do cigarro e na fumaça das queimadas de plásticos e materiais que contêm carbono e nitrogênio. É considerado um poluente atmosférico por ser produzido durante a combustão de matéria orgânica de grandes áreas do planeta..
Índice do artigo
O ácido cianídrico ou cianeto de hidrogênio é um composto molecular covalente com um átomo de hidrogênio, um de carbono e um de nitrogênio..
O átomo de carbono e o átomo de nitrogênio compartilham 3 pares de elétrons, então eles formam uma ligação tripla. O hidrogênio está ligado ao carbono, que com esta ligação apresenta sua valência de quatro e seu octeto de elétrons completo.
O nitrogênio tem valência cinco e para completar seu octeto possui um par de elétrons não pareados ou solitários localizados lateralmente.
HCN é, portanto, uma molécula completamente linear, com um par desemparelhado de elétrons localizado lateralmente no nitrogênio..
- Ácido cianídrico
- Cianeto de hidrogenio
- Metanonitrila
- Formonitrila
- Ácido cianídrico
Abaixo de 25,6 ºC, se for anidro e estabilizado, é um líquido incolor ou azul claro, muito instável e tóxico. Se estiver acima dessa temperatura, é um gás incolor extremamente venenoso.
27,03 g / mol
-13,28 ºC
25,63 ºC (observe que ferve um pouco acima da temperatura ambiente).
-18 ºC (método de copo fechado)
538 ºC
0,6875 g / cm3 a 20 ºC
Totalmente miscível com água, álcool etílico e éter etílico.
K = 2,1 x 10-9
pKpara = 9,2 (é um ácido muito fraco)
HCN tem uma constante dielétrica muito alta (107 a 25 ºC). Isso porque suas moléculas são muito polares e se associam por meio de ligações de hidrogênio, como no caso da água HdoisOU.
Devido à sua alta constante dielétrica, o HCN é um bom solvente ionizante..
O HCN anidro líquido é muito instável e tende a polimerizar violentamente. Para evitar isso, estabilizadores são adicionados, como uma pequena porcentagem de HdoisSW4.
Em solução aquosa e na presença de amônia e alta pressão, forma a adenina, um composto que faz parte do DNA e do RNA, ou seja, uma molécula biologicamente importante..
É um ácido muito fraco, uma vez que sua constante de ionização é muito pequena, por isso ioniza apenas parcialmente em água, dando origem ao ânion cianeto CN-. Forma sais com bases, mas não com carbonatos.
Suas soluções aquosas não protegidas da luz se decompõem lentamente gerando formato de amônio HCOONH4.
Em solução, tem um leve odor de amêndoa.
Por ser um ácido fraco, geralmente não é corrosivo.
No entanto, soluções aquosas de HCN que contêm ácido sulfúrico como estabilizante atacam fortemente o aço em temperaturas acima de 40 ºC e o aço inoxidável em temperaturas acima de 80 ºC..
Além disso, soluções aquosas diluídas de HCN podem causar tensão no aço carbono, mesmo em temperatura ambiente..
Também pode atacar alguns tipos de borrachas, plásticos e revestimentos.
É encontrado relativamente abundante no reino vegetal como parte dos glicosídeos.
Por exemplo, é gerado a partir da amigdalina C6H5-CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose, um composto presente nas amêndoas amargas. A amigdalina é um beta-glicosídeo cianogênico, pois quando hidrolisado forma duas moléculas de glicose, uma de benzaldeído e outra de HCN. A enzima que os libera é a beta-glucoxidase.
A amigdalina pode ser encontrada nas sementes de pêssegos, damascos, amêndoas amargas, cerejas e ameixas..
Alguns tipos de plantas de sorgo contêm o glicosídeo cianogênico durrin (isto é, p-hidroxi- (S) -mandelonitrila-beta-D-glucosídeo). Este composto pode ser degradado por uma hidrólise enzimática de duas etapas.
Primeiro, a enzima durrinase que é endógena em plantas de sorgo a hidrolisa em glicose e p-hidroxi- (S) -mandelonitrila. Este último é então rapidamente convertido em HCN livre e p-hidroxibenzaldeído.
HCN é responsável pela resistência das plantas de sorgo a pragas e patógenos.
Isso se explica pelo fato de a durrin e a enzima durrinase terem localizações diferentes nessas plantas, e só entram em contato quando os tecidos são lesados ou destruídos, liberando o HCN e protegendo a planta de infecções que poderiam penetrar na parte lesada..
Além disso, algumas bactérias patogênicas humanas, como Pseudomonas aeruginosa Y P. gingivalis eles o produzem durante sua atividade metabólica.
O uso que envolve a maior parte do HCN produzido em nível industrial é a preparação de intermediários para a síntese orgânica..
É usado na síntese de adiponitrila NC- (CHdois)4-CN, que é usado para fazer náilon, ou náilon, uma poliamida. Também é usado para preparar acrilonitrila ou cianoetileno CHdois= CH-CN, usado para preparar fibras acrílicas e plásticos.
Seu derivado cianeto de sódio NaCN é utilizado para a recuperação de ouro na mineração desse metal..
Outro de seus derivados, o cloreto de cianogênio ClCN, é utilizado em fórmulas de pesticidas.
HCN é usado para a preparação de agentes quelantes, como EDTA (etileno-diamina-tetra-acetato).
É utilizado para a fabricação de ferrocianetos e alguns produtos farmacêuticos.
O gás HCN tem sido usado como inseticida, fungicida e desinfetante, para fumigação de navios e edifícios. Também para fumigar móveis a fim de restaurá-los.
HCN tem sido usado em polimento de metais, galvanoplastia, processos fotográficos e processos metalúrgicos..
Devido à sua alta toxicidade, foi designado como agente de guerra química..
Tem sido usado como herbicida e pesticida em pomares. Foi usado para controlar escamas e outros patógenos em árvores cítricas, mas algumas dessas pragas tornaram-se resistentes ao HCN.
Também tem sido usado para fumigar silos de grãos. O gás HCN preparado no local tem sido usado na fumigação de grãos de trigo para preservá-los de pragas como insetos, fungos e roedores. Para esse uso é imprescindível que as sementes a serem fumigadas tolerem o agente pesticida..
O teste foi feito pulverizando sementes de trigo com HCN e verificou-se que isso não afeta negativamente seu potencial de germinação, ao contrário, parece favorecê-lo..
No entanto, altas doses de HCN podem reduzir significativamente o comprimento das pequenas folhas que brotam da semente..
Por outro lado, por ser um poderoso nematicida e por algumas plantas de sorgo o apresentarem em seus tecidos, está sendo investigado o potencial do sorgo para ser utilizado como adubo verde biocida..
Seu uso serviria para melhorar os solos, suprimir ervas daninhas e controlar doenças e danos causados por nematóides fitoparasitários..
Para os humanos, o HCN é um veneno letal por todas as vias: inalação, ingestão e contato..
A inalação pode ser fatal. Estima-se que cerca de 60-70% da população pode detectar o odor de amêndoa amarga do HCN quando está no ar a uma concentração de 1-5 ppm.
Mas há 20% da população que não consegue detectá-lo, mesmo em concentrações letais, porque são geneticamente incapazes de fazê-lo.
Ingerido, é um veneno de ação aguda e imediata..
Se suas soluções entrarem em contato com a pele, o cianeto associado pode ser letal.
O HCN está presente na fumaça do cigarro e é gerada quando plásticos contendo nitrogênio são queimados.
É um asfixiante químico e rapidamente tóxico, podendo levar à morte. Ao entrar no corpo, liga-se às metaloenzimas (enzimas que contêm um íon metálico), inativando-as. É um agente tóxico para vários órgãos do corpo humano
Seu principal efeito tóxico consiste na inibição da respiração celular, pois desativa uma enzima que influencia a fosforilação nas mitocôndrias, organelas que intervêm, entre outras coisas, na função respiratória das células..
HCN está presente na fumaça do cigarro.
Embora muitas pessoas conheçam o efeito envenenador do HCN, poucas pessoas percebem que estão expostas ao seu efeito nocivo através da fumaça do cigarro..
O HCN é uma das causas da inibição de várias enzimas respiratórias celulares. A quantidade de HCN presente na fumaça do cigarro tem um efeito particularmente prejudicial ao sistema nervoso..
Os níveis de HCN na fumaça do cigarro foram relatados entre 10 e 400 μg por cigarro para fumaça inalada diretamente e 0,006 a 0,27 μg / cigarro para inalação secundária (fumo passivo). HCN produz efeitos tóxicos de 40 μM em diante.
Quando inalado, ele entra rapidamente na corrente sanguínea, onde é liberado no plasma ou se liga à hemoglobina. Uma pequena parte é convertida em tiocianato e é excretada na urina.
A exposição prolongada ao calor de HCN líquido em recipientes fechados pode causar ruptura violenta inesperada dos recipientes. Pode polimerizar explosivamente a 50-60 ° C na presença de traços de álcali e na ausência de inibidores.
O HCN é liberado durante a combustão de polímeros contendo nitrogênio, como lã, seda, poliacrilonitrilas e náilon, entre outros. Esses materiais estão presentes em nossas casas e na maioria dos locais de atividade humana..
Por esse motivo, durante incêndios, o HCN pode ser potencialmente a causa de morte por inalação..
HCN é um poluente da troposfera. É resistente à fotólise e nas condições ambientais da atmosfera não sofre hidrólise..
Os radicais hidroxil OH • produzidos fotoquimicamente podem reagir com o HCN, mas a reação é muito lenta, então a meia-vida do HCN na atmosfera é de 2 anos.
Quando a biomassa, principalmente turfa, é queimada, o HCN é liberado na atmosfera e também durante as atividades industriais. No entanto, a combustão da turfa é 5 a 10 vezes mais poluente do que a queima de outros tipos de biomassa.
Alguns pesquisadores descobriram que as altas temperaturas e a seca causadas pelo fenômeno El Niño em certas áreas do planeta exacerbam os incêndios sazonais em áreas com alto teor de matéria vegetal decomposta..
Isso leva à intensa queima de biomassa nas estações secas..
Esses eventos são a fonte de altas concentrações de HCN na troposfera, que são eventualmente transportados para a estratosfera inferior, permanecendo por muito tempo..
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