O ácido acético ou o ácido etanóico é um líquido orgânico incolor cuja fórmula química é CH3COOH. Quando dissolvido em água, obtém-se uma conhecida mistura chamada vinagre, que há muito é utilizada como aditivo em alimentos. O vinagre é uma solução aquosa de ácido acético com uma concentração de aproximadamente 5%.
Como o próprio nome indica, é um composto ácido, portanto o vinagre tem valores de pH inferiores a 7. Na presença de seu sal acetato, constitui um sistema tampão eficaz na regulação do pH entre 2,76 e 6,76; ou seja, ele mantém o pH dentro dessa faixa com adições moderadas de uma base ou ácido.
Sua fórmula é suficiente para perceber que se forma pela união de um grupo metil (CH3) e um grupo carboxila (COOH). Depois do ácido fórmico, o HCOOH é um dos ácidos orgânicos mais simples; que também representa o ponto final de muitos processos de fermentação.
Assim, o ácido acético pode ser produzido por fermentação bacteriana aeróbia e anaeróbia, e por síntese química, sendo o processo de carbonilação do metanol o principal mecanismo de sua produção..
Além do uso diário como tempero para salada, na indústria representa a matéria-prima para a produção do acetato de celulose, polímero utilizado na fabricação de filmes fotográficos. Além disso, o ácido acético é usado na síntese do acetato de polivinila, usado para fazer uma cola para madeira..
Quando o vinagre se torna altamente concentrado, deixa de ser denominado como tal e passa a ser denominado ácido acético glacial. Nessas concentrações, embora seja um ácido fraco, é altamente corrosivo e pode causar irritação cutânea e respiratória apenas por respiração superficial. O ácido acético glacial encontra uso como solvente em sínteses orgânicas.
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O homem pertencente a numerosas culturas, utilizou a fermentação de numerosas frutas, legumes, cereais, etc., para obter bebidas alcoólicas, produto da transformação de açúcares, como a glicose, em etanol, CH3CHdoisOh.
Provavelmente porque o método inicial para a produção de álcool e vinagre é a fermentação, talvez tentando produzir álcool em um tempo indeterminado, muitos séculos atrás, o vinagre foi obtido por engano. Observe a semelhança entre as fórmulas químicas do ácido acético e do etanol.
Já no século III aC, o filósofo grego Teófago descreveu a ação do vinagre sobre os metais para a produção de pigmentos, como o branco de chumbo..
Em 1823, foi projetado na Alemanha um equipamento em forma de torre para a fermentação aeróbia de diversos produtos, a fim de se obter ácido acético em forma de vinagre..
Em 1846, Herman Foelbe alcançou pela primeira vez a síntese de ácido acético por meio do uso de compostos inorgânicos. A síntese começou com a cloração do dissulfeto de carbono e concluiu, após duas reações, com a redução eletrolítica a ácido acético.
No final do século 19 e início do século 20, devido às pesquisas de J. Weizmann, a bactéria Clostridium acetobutylicum passou a ser utilizada para a produção de ácido acético, por meio da fermentação anaeróbia..
No início do século 20, a tecnologia dominante era a produção de ácido acético por meio da oxidação do acetaldeído.
Em 1925, Henry Dreyfus, da empresa britânica Celanese, projetou uma planta piloto para a carbonilação de metanol. Mais tarde, em 1963, a empresa alemã BASF introduziu o uso de cobalto como catalisador.
Otto Hromatka e Heinrich Ebner (1949), projetaram um tanque com sistema de agitação e fornecimento de ar para fermentação aeróbia, destinado à produção de vinagre. Este implemento, com algumas adaptações, ainda está em uso.
Em 1970, a empresa norte-americana Montsanto utilizava um sistema catalisador à base de ródio para a carbonilação do metanol..
Posteriormente, a empresa BP em 1990, introduziu o processo Cativa com a utilização do catalisador de irídio para o mesmo fim. Este método revelou-se mais eficiente e menos agressivo ao meio ambiente do que o método de Montsanto..
A imagem superior mostra a estrutura do ácido acético representada com um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio, que por sua vez pertencem ao grupo carboxila, -COOH. Portanto, é um ácido carboxílico. No lado direito da estrutura está o grupo metil, -CH3.
Como pode ser visto, é uma molécula muito pequena e simples. Apresenta um momento dipolar permanente devido ao grupo -COOH, que também permite que o ácido acético forme duas ligações de hidrogênio consecutivamente.
São essas pontes que orientam as moléculas de CH espacialmente.3COOH para formar dímeros no estado líquido (e gasoso).
Acima na imagem você pode ver como as duas moléculas estão organizadas para formar as duas ligações de hidrogênio: O-H-O e O-H-O. Para evaporar o ácido acético, energia suficiente deve ser fornecida para interromper essas interações; razão pela qual é um líquido com um ponto de ebulição superior ao da água (118 ° C aproximadamente).
Ácido:
-Acético
-Etanóico
-Etilo
CdoisH4OUdois ou CH3COOH.
Líquido incolor.
Acre característico.
Queimando.
244ºF a 760mmHg (117,9ºC).
61,9 ºF (16,6 ºC).
112ºF (copo aberto) 104ºF (copo fechado).
106 mg / mL a 25 ºC (é miscível em todas as proporções).
É solúvel em etanol, éter etílico, acetona e benzeno. Também é solúvel em tetracloreto de carbono.
1.051 g / cm3 a 68ºF (1.044 g / cm3 a 25ºC).
2,07 (em relação ao ar = 1).
15,7 mmHg a 25 ºC.
Quando aquecido acima de 440 ºC, ele se decompõe para produzir dióxido de carbono e metano.
1.056 mPascal a 25 ºC.
O ácido acético glacial é altamente corrosivo e sua ingestão pode causar lesões graves no esôfago e no piloro no homem..
874,2 kJ / mol.
23,70 kJ / mol a 117,9 ºC.
23,36 kJ / mol a 25,0 ºC.
-Uma solução de concentração de 1 M tem um pH de 2,4
- Para uma solução 0,1 M, seu pH é 2,9
- E 3,4 se a solução for 0,01M
27,10 mN / m a 25 ºC.
4,76 a 25 ° C.
O ácido acético é corrosivo para muitos metais, liberando gás Hdois e formando sais metálicos chamados acetatos. Com exceção do acetato de cromo (II), os acetatos são solúveis em água. Sua reação com o magnésio é representada pela seguinte equação química:
Mg (s) + 2 CH3COOH (ag) => (CH3COO)doisMg (ag) + Hdois (g)
Por redução, o ácido acético forma etanol. Também pode formar anidrido acético pela perda de água de duas moléculas de água..
Como afirmado anteriormente, a fermentação produz ácido acético. Esta fermentação pode ser aeróbia (na presença de oxigênio) ou anaeróbia (sem oxigênio).
Bactérias do gênero Acetobacter podem atuar sobre o etanol ou o álcool etílico, causando sua oxidação em ácido acético na forma de vinagre. Por este método, pode-se produzir vinagre com uma concentração de 20% de ácido acético..
Essas bactérias são capazes de produzir vinagre, agindo sobre uma ampla variedade de insumos que incluem diferentes frutas, leguminosas fermentadas, malte, cereais como arroz ou outros vegetais que contenham ou possam produzir álcool etílico..
A reação química facilitada por bactérias do gênero Acetobacter é a seguinte:
CH3CHdoisOH + Odois => CH3COOH + HdoisOU
A fermentação oxidativa é realizada em tanques com agitação mecânica e fornecimento de oxigênio..
Baseia-se na capacidade de algumas bactérias em produzir ácido acético agindo diretamente sobre os açúcares, sem a necessidade de substâncias intermediárias para a produção do ácido acético..
C6H12OU6 => 3CH3COOH
A bactéria que intervém nesse processo é a Clostridium acetobutylicum, que é capaz de intervir na síntese de outros compostos, além do ácido acético..
Bactérias acetogênicas podem produzir ácido acético, agindo sobre moléculas compostas por apenas um átomo de carbono; tal é o caso do metanol e monóxido de carbono.
A fermentação anaeróbica é menos cara do que a fermentação oxidativa, mas tem a limitação de que as bactérias do gênero Clostridium não são muito resistentes à acidez. Isso limita sua capacidade de produzir vinagre com alta concentração de ácido acético, como é obtido na fermentação oxidativa..
O metanol pode reagir com o monóxido de carbono para produzir ácido acético na presença de catalisadores
CH3OH + CO => CH3COOH
Usando iodometano como catalisador, a carbonilação do metanol ocorre em três estágios:
Em uma primeira etapa, o ácido iodídrico (HI) reage com o metanol, produzindo iodometano, que em uma segunda etapa reage com o monóxido de carbono, formando o composto iodo acetaldeído (CH3COI). Em seguida, o CH3COI hidrata para produzir ácido acético e regenerar HI.
O processo Monsanto (1966) é um método para a fabricação de ácido acético por carbonilação catalítica de metanol. É desenvolvido a uma pressão de 30 a 60 atm, a uma temperatura de 150 a 200 ºC e utilizando um sistema de catalisador de ródio..
O processo Monsanto foi amplamente substituído pelo processo Cativa (1990) desenvolvido pela BP Chemicals LTD, que usa um catalisador de irídio. Esse processo é mais barato e menos poluente.
Esta oxidação requer catalisadores metálicos como naftenatos, sais de manganês, cobalto ou cromo..
2 CH3CHO + Odois => 2 CH3COOH
A oxidação do acetaldeído pode ter um rendimento muito alto que pode chegar a 95% com catalisadores adequados. Os produtos colaterais da reação são separados do ácido acético por destilação.
Após o método de carbonilação do metanol, a oxidação do acetaldeído é a segunda forma em porcentagem da produção industrial de ácido acético.
-O ácido acético reage com o etileno na presença de oxigênio para formar o monômero de acetato de vinila, usando paládio como catalisador da reação. O acetato de vinila se polimeriza em acetato de polivinila, que é usado como componente em tintas e materiais adesivos..
-Reage com diferentes álcoois para produzir ésteres, incluindo acetato de etila e acetato de propila. Ésteres de acetato são usados como solventes para tintas, nitrocelulose, revestimentos, vernizes e lacas acrílicas..
-Através da condensação de duas moléculas de ácido acético, perdendo uma molécula de uma molécula, o anidrido acético, CH3CO-O-COCH3. Este composto está envolvido na síntese do acetato de celulose, polímero que constitui um tecido sintético e é utilizado na produção de filmes fotográficos..
-É um solvente polar com a capacidade de formar ligações de hidrogênio. É capaz de dissolver compostos polares, como sais inorgânicos e açúcares, mas também dissolve compostos apolares, como óleos e gorduras. Além disso, o ácido acético é miscível com solventes polares e não polares..
-A miscibilidade do ácido acético em alcanos depende da extensão da cadeia destes: conforme o comprimento da cadeia de alcanos aumenta, sua miscibilidade com o ácido acético diminui.
-O ácido acético diluído é usado como anti-séptico, aplicado topicamente, com a capacidade de atacar bactérias como estreptococos, estafilococos e pseudomonas. Devido a esta ação é utilizado no tratamento de infecções cutâneas.
-O ácido acético é usado na endoscopia do esôfago de Barrett. É uma condição na qual o revestimento do esôfago se altera, tornando-se semelhante ao revestimento do intestino delgado..
-Um gel de ácido acético a 3% parece ser um complemento eficaz para o tratamento com a droga vaginal Misoprostol, induzindo o aborto medicamentoso no trimestre intermediário, especialmente em mulheres com pH vaginal de 5 ou mais..
-É usado como substituto do peeling químico. No entanto, complicações surgiram com este uso, uma vez que foi relatado pelo menos um caso de queimaduras sofridas por um paciente..
O vinagre é usado como tempero e aromatizante em alimentos há muito tempo, sendo esta a aplicação mais conhecida do ácido acético..
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