O Benzoato de benzila é um composto orgânico de fórmula C14H12OUdois. Apresenta-se como um líquido incolor ou como um sólido branco em forma de flocos, com um odor balsâmico fraco característico. Isso permite que o benzoato de benzila seja usado na indústria de perfumes como agente fixador de aromas..
Foi estudado como medicamento pela primeira vez em 1918 e, desde então, está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde..
É um dos compostos mais utilizados no tratamento da sarna ou sarna. Uma infecção de pele causada pelo ácaro Sarcoptes Scabei, caracterizado por coceira intensa que se intensifica à noite e pode causar infecções secundárias.
É letal para o ácaro da sarna e também é usado na pediculose, uma infestação de piolhos da cabeça e do corpo. Em alguns países, não é utilizado como tratamento de escolha para a sarna devido à ação irritante do composto..
É obtido condensando ácido benzóico com álcool benzílico. Existem outras formas semelhantes de sintetizar o composto. Da mesma forma, foi isolado em algumas espécies de plantas do gênero Polyalthia..
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A imagem superior mostra a estrutura do benzoato de benzila em um modelo de barra e esfera. As linhas pontilhadas indicam a aromaticidade dos anéis de benzeno: um do ácido benzóico (à esquerda) e o outro do álcool benzílico (à direita).
As ligações Ar-COO e HdoisO C-Ar gira, fazendo com que os anéis girem nesses eixos. Além dessas rotações, não são muitos os que podem contribuir (à primeira vista) com suas características dinâmicas; portanto, suas moléculas encontram menos maneiras de estabelecer forças intermoleculares.
Assim, seria de se esperar que os anéis aromáticos das moléculas vizinhas não interajam de forma apreciável, tampouco estes com o grupo éster devido à sua diferença de polaridade (a das esferas vermelhas, R-CO-O-R)..
Além disso, não há probabilidade de ligações de hidrogênio em nenhum dos lados de sua estrutura. O grupo éster poderia aceitá-los, mas a molécula carece de grupos doadores de hidrogênio (OH, COOH ou NHdois) para que tais interações surjam.
Por outro lado, a molécula é ligeiramente simétrica, o que se traduz em um momento de dipolo permanente muito baixo; portanto, suas interações dipolo-dipolo são fracas.
E onde estaria localizada a região com a maior densidade de elétrons? No grupo éster, embora não muito pronunciado devido à simetria em sua estrutura.
As forças intermoleculares que predominam para o benzoato de benzila são a dispersão ou forças de Londres. Estas são diretamente proporcionais à massa molecular e, ao agrupar várias dessas moléculas, pode-se esperar que a formação de dipolos instantâneos e induzidos ocorra com maior probabilidade..
Todos os itens acima são demonstrados pelas propriedades físicas do benzoato de benzila: ele só funde a 21 ° C, mas no estado líquido ferve a 323 ° C.
Benzoato de benzila ou éster metílico do ácido benzóico. Além disso, inúmeros nomes são atribuídos devido aos fabricantes do produto médico, recebendo entre eles os seguintes: Acarosan, Ascabiol, Benzanil e Novoscabin.
212,248 g / mol.
C14H12OUdois.
Líquido incolor ou sólido branco em forma de flocos.
Tem um leve aroma balsâmico.
Afiado, queimando para provar.
323,5 ºC.
21 ºC.
148 ºC (298 º F).
É praticamente insolúvel em água (15,4 mg / L).
Insolúvel em glicerol, miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Solúvel em acetona e benzeno.
1.118 g / cm3 a 25 ºC.
1,1 (com uma densidade de água de 1 g / cm3).
7,31 (ar = 1).
0,000224 mmHg a 25 ºC.
Uma emulsão de benzoato de benzila a 20% preparada em emulsificante OS e álcool de cera de lã é estável. Mantém sua eficácia por aproximadamente 2 anos.
480 ºC.
8.292 cPoise a 25 ºC.
-6,69 × 109 J / Kmol.
Praticamente neutro quando o pH é estimado umedecendo o papel de tornassol no composto.
26,6 dinas / cm a 210,5 ºC.
1.5681 a 21 ºC.
O benzoato de benzila tem efeitos tóxicos no sistema nervoso do ácaro Sarcoptes scabiei, causando sua morte. Também é tóxico para os ovos do ácaro, embora o mecanismo de ação exato seja desconhecido..
O benzoato de benzila agiria interrompendo a função dos canais de sódio dependentes de voltagem, causando uma despolarização prolongada dos potenciais de membrana das células nervosas e a interrupção do funcionamento dos neurotransmissores..
Ressalta-se que o efeito neurotóxico seletivo da permetrina (droga usada na escabiose) para invertebrados é devido às diferenças estruturais entre os canais de sódio de vertebrados e invertebrados..
É produzido pela conjugação de álcool benzílico e benzoato de sódio na presença de trietilamina. Também é produzido pela transesterificação do metilbenzoato, na presença de óxido de benzila. É um subproduto da síntese de ácido benzóico por oxidação com tolueno.
Além disso, pode ser sintetizado pela reação de Tischenko, usando benzaldeído com benzilato de sódio (gerado a partir de sódio e álcool benzílico) como catalisador..
O composto é usado há muito tempo no tratamento de sarna e pediculose, sendo usado como uma loção de benzoato de benzila a 25%. No tratamento da sarna, a loção é aplicada em todo o corpo, do pescoço para baixo, após uma limpeza prévia.
Quando a primeira aplicação estiver seca, aplique uma segunda camada da loção com benzoato de benzila. Seu uso é considerado de baixo risco para pacientes adultos com escabiose e letal para os ácaros que produzem a doença, que costumam ser eliminados em cinco minutos. O uso de benzoato de benzila em crianças não é recomendado..
Normalmente, duas a três aplicações do composto são necessárias para causar irritação na pele. Uma overdose do composto pode causar bolhas, urticária ou erupção na pele..
Não existem dados utilizáveis sobre a absorção percutânea do benzoato de benzila, existem estudos que sugerem este fato, mas sem quantificar sua magnitude..
O benzoato de benzila absorvido é rapidamente hidrolisado em ácido benzóico e álcool benzílico. Este é subsequentemente oxidado em ácido benzóico. Posteriormente, o ácido benzóico é conjugado com glicina para produzir benzoilcolina (ácido hipúrico) ou com ácido glucurônico para produzir ácido benzoilglucurônico..
O benzoato de benzila tem efeitos vasodilatadores e espasmolíticos, estando presente em muitos medicamentos para o tratamento da asma e coqueluche.
Benzoato de benzila foi inicialmente usado para tratar muitas condições que afetavam a saúde das pessoas, incluindo peristaltismo intestinal excessivo; diarreia e disenteria; cólica intestinal e enteroespasmo; pilorospasmo; constipação espástica; cólica biliar; cólica renal ou uretral; espasmo da bexiga urinária.
Além disso, espasmos associados à contração da vesícula seminal; cólicas uterinas na dismenorreia espástica; espasmo arterial associado à hipertensão; e espasmo brônquico como na asma. Atualmente, ele foi substituído em muitos de seus usos por medicamentos mais eficazes
O benzoato de benzila é usado como excipiente em alguns medicamentos de reposição de testosterona (como o Nebido) no tratamento do hipogonadismo..
Na Austrália, ocorreu um caso de anafilaxia em paciente em tratamento com medicamentos de reposição de testosterona, associada ao uso de benzoato de benzila.
O composto é usado no tratamento de algumas doenças de pele, como micose, acne leve ou moderada e seborreia..
Benzoato de benzila foi usado em hospitais veterinários como um miticida tópico, escabicida e pediculicida. Em grandes doses, o composto pode causar hiperexcitação, perda de coordenação, ataxia, convulsões e paralisia respiratória em animais de laboratório..
-É usado como repelente para larvas, carrapatos e mosquitos.
-É um solvente para acetato de celulose, nitrocelulose e almíscar artificial.
-É usado como agente aromatizante em doces, confeitaria e gomas de mascar. Além disso, ele encontra uso como um agente conservante antimicrobiano..
-O benzoato de benzila é utilizado em cosmetologia no tratamento de lábios secos, através do uso de um creme que o contém em conjunto com vaselina e um perfume.
-É usado como um substituto para a cânfora em compostos de celulóide, plásticos e piroxilina.
-É usado como portador de corante e plastificante. Serve como agente fixador de fragrâncias. Embora não seja um ingrediente de fragrância ativo, ajuda a melhorar a estabilidade e o odor característico dos ingredientes principais..
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