O álcool butílico terciário é um composto orgânico cuja fórmula é (CH3)3COH ou t-BuOH. É o álcool terciário mais simples de todos. Dependendo da temperatura ambiente, ele aparece como um sólido ou líquido incolor. A imagem abaixo mostra, por exemplo, seus cristais incolores.
Este álcool não é substrato para a enzima desidrogenase alcoólica, nem para a atividade peroxidase da catalase, portanto é classificado como um álcool não metabolizável. Devido às suas propriedades bioquímicas, acredita-se que possa ser útil na detecção de radicais hidroxila in vivo em células intactas..
É um dos quatro isômeros do álcool isobutílico, sendo o isômero o menos suscetível à oxidação e o menos reativo. Na natureza, é encontrada no grão de bico e na mandioca ou mandioca, raiz que é fermentada para a produção de bebidas alcoólicas..
O álcool butílico terciário é muito solúvel em água e solventes orgânicos. Seu principal uso é como solvente, cumprindo essa função na produção de plásticos, perfumes, removedores de tinta, etc..
Como muitos compostos orgânicos, é um pouco tóxico, mas em altas doses tem um efeito narcótico, caracterizado por dores de cabeça, vertigens, vertigens, vertigens e vertigens..
Índice do artigo
A imagem superior mostra a estrutura molecular do álcool terc-butílico com um modelo de esferas e barras. A molécula inteira tem uma geometria tetraédrica global, com o terceiro carbono localizado em seu centro, e os grupos CH3 e OH em seus vértices.
Observando essa estrutura, entende-se por que esse álcool é terciário: o carbono do centro está ligado a três outros carbonos. Continuando com o tetraedro, sua parte inferior pode ser considerada apolar, enquanto seu vértice superior, polar.
Neste vértice está o grupo OH, que cria um momento dipolar permanente e também permite que as moléculas de t-BuOH interajam por meio de ligações de hidrogênio; da mesma forma que faz com as moléculas de água e outras substâncias polares.
Nos cristais de t-BuOH, essas ligações de hidrogênio são um fator chave para que as moléculas permaneçam juntas; embora não haja muitas informações sobre qual é a estrutura cristalina deste álcool.
Como o grupo OH está tão próximo e rodeado pelos grupos apolares CH3, as moléculas de água conseguem hidratar quase todo o álcool ao mesmo tempo que interagem com o OH. Isso explicaria sua grande solubilidade em água..
-Álcool butílico terciário
-terc-butanol
-2-metil-2-propanol
-2-metilpropan-2-ol.
C4H10O ou (CH3)3COH.
74,123 g / mol.
Sólido incolor ou líquido incolor, dependendo da temperatura ambiente, pois o ponto de fusão é 77,9ºF (25,4ºC). Acima de 77,9ºF é um líquido.
Semelhante a cânfora.
82,4 ºC.
77,9 ºF (25,4 ºC).
52 ° F (11 ° C). Taça fechada.
Muito solúvel. Na verdade, independentemente das proporções, esse álcool é sempre miscível com água..
Miscível com etanol, éter etílico e solúvel em clorofórmio.
0,78 g / cm3.
2,55 (em relação ao ar = 1).
4,1 kPa a 20 ºC.
Log P = 0,35.
Instável no calor
896 ºF (470 ºC).
Quando aquecido, pode liberar vapores de monóxido de carbono e isobutileno.
39,07 kJ / mol.
215,37 JK-1toupeira-1.
-360,04 a -358,36 kJmol-1.
2-8 ºC.
É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes, cobre, ligas de cobre, metais alcalinos e alumínio.
9,70 eV.
219 mg / m3 (baixo odor).
1.382 a 25 ºC.
pKa = 19,20.
5,53% a 25 ºC.
-É desprotonado por uma base forte para dar origem a um ânion alcóxido; especificamente, um terbutóxido, (CH3)3CO-.
-O álcool butílico terciário reage com o cloreto de hidrogênio para formar o cloreto butílico terciário..
(CH3)3COH + HCl => (CH3)3CCl + HdoisOU
Álcoois terciários têm maior reatividade com haletos de hidrogênio do que álcoois secundários e primários.
O álcool tert-butílico em contato com a pele causa lesões menores, como eritema não grave e hiperemia. Além disso, não passa pela pele. Pelo contrário, nos olhos, produz irritação severa.
Quando inalado, irrita o nariz, a garganta e os brônquios. Em caso de alta exposição, podem ocorrer efeitos narcóticos, um estado de sonolência, bem como tontura, tontura e dor de cabeça.
Este álcool é um agente teratogênico experimental, por isso tem sido observado em animais que pode influenciar o aparecimento de doenças congênitas.
Quanto ao seu armazenamento, seu líquido e vapores são inflamáveis, podendo em determinadas circunstâncias gerar incêndios e explosões..
OSHA estabeleceu um limite de concentração de 100 ppm (300 mg / m3) por um turno de 8 horas.
-O álcool terc-butílico é utilizado para a incorporação do grupo terc-butil em compostos orgânicos, para a preparação de resinas solúveis em óleo, e o trinitro-terc-butiltolueno, um almíscar artificial. Além disso, constitui um material de partida para a preparação de peróxidos.
-Foi aprovado pelo FDA como agente antiespumante para uso em materiais e componentes plásticos que entram em contato com alimentos. Tem sido utilizado na produção de essências de frutas, plásticos e lacas..
-É um intermediário para a produção de cloreto de terc-butila e tributilfenol. Atua como agente desnaturante para etanol.
-É utilizado na fabricação de agentes de flotação, como solvente orgânico para remover tintas e dissolver essências utilizadas em perfumes..
-É usado como um intensificador de octanas na gasolina; combustível e aditivo de combustível; solvente para ser usado na limpeza e como desengraxante.
-O álcool terc-butílico é um agente intermediário na produção de éter terc-butilmetílico (MTBE) e éter tributiletílico (ETBE), reagindo respectivamente com metanol e etanol.
-Também atua da mesma forma na produção do hidroperóxido de tributil (TBHP) por reação com o peróxido de hidrogênio..
-É usado como reagente no processo conhecido como rearranjo de Curtius..
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