1-Características do octeno, síntese, uso, ficha de segurança

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Simon Doyle

O 1-octeno É um alceno, substância química de natureza orgânica composta por uma cadeia de 8 carbonos dispostos linearmente (hidrocarboneto alifático), com dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono (posição alfa), sendo denominado 1-octeno.

A ligação dupla o torna um hidrocarboneto insaturado. Sua fórmula química é C8 H16 e sua nomenclatura clássica é CH2 = CH-CHdois-CHdois-CHdois-CHdois-CHdois-CH3. É um composto inflamável que deve ser manuseado com cuidado e deve ser armazenado no escuro, em temperatura ambiente e longe de oxidantes fortes e ralos de água..

Representação gráfica da estrutura química do 1-octeno. Fonte: Pixabay.com. Imagem editada.

A síntese desse composto é realizada por meio de diversas metodologias, entre as mais comuns está a oligomerização do etileno e a síntese de Fischer-Tropsch. Deve-se observar que esses procedimentos geram poluição ao meio ambiente.

É por isso que Ávila -Zárraga e colaboradores descrevem que os alcenos podem ser sintetizados por meio de uma metodologia conhecida como química verde, que não gera resíduos que prejudicam o meio ambiente..

Asseguram também que aplicando a metodologia da química limpa ou verde obtém-se uma maior percentagem de rendimento, visto que o estudo revelou uma percentagem de 7,3% para o método tradicional e 65% para o método verde..

É utilizado como matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos com importantes utilizações na indústria. Também serve como aditivo alimentar (aromatizante).

Índice do artigo

  • 1 recursos
  • 2 Síntese
    • 2.1 Oligomerização de etileno
    • 2.2 Síntese Fischer-Tropsch
    • 2.3 Síntese pelo método tradicional
    • 2.4 Síntese pelo método verde
  • 3 Use
  • 4 Ficha de segurança
  • 5 referências

Caracteristicas

O 1-octeno é quimicamente definido como um alceno de 8 carbonos lineares, ou seja, é um hidrocarboneto alifático. É também um hidrocarboneto insaturado pelo fato de possuir uma dupla ligação em sua estrutura..

Tem uma massa molecular de 112,24 g / mol, uma densidade de 0,715 g / cm3, ponto de fusão a -107 ° C, ponto de inflamação 8-10 ° C, ponto de autoignição 256 ° C e ponto de ebulição a 121 ° C. É um líquido incolor, de odor característico, insolúvel em água e solúvel em solventes apolares..

O vapor emitido por este produto é mais pesado que o ar e o líquido é mais denso que a água..

Síntese

Existem vários métodos de síntese de 1-Octeno, entre as metodologias mais conhecidas a oligomerização de etileno e a síntese de Fischer-Tropsch..

Oligomerização de etileno

A oligomerização do eteno é implementada principalmente por grandes empresas, como Shell e Chevron.

 Esta técnica usa catalisadores de metal de transição homogêneos (catalisadores organometálicos) juntamente com cocatalisadores, como alquil alumínio.

Porém, devido ao seu alto custo e poluição ao meio ambiente, hoje em dia metodologias que utilizam catalisadores heterogêneos são buscadas para minimizar custos e reduzir a poluição ambiental..

Síntese Fischer-Tropsch

Por outro lado, a síntese Fischer-Tropsch é amplamente utilizada por grandes empresas, como a Sasol (empresa petroquímica sul-africana de petróleo e gás).

A tecnologia Fischer-Tropsch é baseada na transformação de gases (monóxido de carbono e hidrogênio) em hidrocarbonetos líquidos.

Esta reação requer a intervenção de catalisadores metálicos e condições específicas de pressão e alta temperatura (150-300 ° C). Esta técnica gera toneladas de dióxido de enxofre (SOdois), óxidos de nitrogênio (NOx) e dióxido de carbono (COdois) por dia como resíduo para o meio ambiente (todos os poluentes).

Porém, uma das metodologias mais recentes e propostas para evitar a poluição do meio ambiente é a desidratação de álcoois, utilizando a tonsila SSP como catalisador..

A tonsila SSP é composta por óxidos metálicos, tais como: (SiOdois, 73%; Para odoisOU3, 9,1%; MgO, 2,9%; N / Ddois0, 1,1%; FédoisOU3, 2,7%; Kdois0, 1,0%; CaO, 2,0% e TiOdois, 0,4%). Essa técnica é classificada dentro dos processos chamados de química verde. Este substitui o ácido sulfúrico e / ou ácido fosfórico.

Síntese pelo método tradicional

a) Dispor de equipamento de refluxo direto imprescindível para a realização do procedimento.

Fonte: Nenhum autor legível por máquina fornecido. Ikertza assumido (com base em reivindicações de direitos autorais). [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Imagem editada.

b) Em um frasco, dispense 25 ml de ácido sulfúrico 98% ou ácido fosfórico 85% com 4 ml de octanol.

c) As soluções são misturadas com o auxílio de uma grelha com agitação e aquecimento.

d) Durante um período de 90 minutos de calor sob refluxo.

e) Configurar um equipamento de destilação fracionada.

f) Elevar moderadamente a temperatura e coletar o destilado em recipiente adequado (Erlenmeyer), sendo resfriado em banho de gelo.

g) Retirar da fonte de calor quando ficar um pouco de resíduo líquido no interior do frasco, ou quando for observada a emissão de vapores brancos gerados pela decomposição da mistura reacional..

h) O cloreto de sódio é usado para saturar o destilado, depois decantar com a ajuda de um funil separador.

i) Realizar 3 lavagens com 5 ml de bicarbonato de sódio a 5% em cada oportunidade.

j) Colete a fase orgânica em um frasco e coloque em um banho de gelo para resfriar.

k) O sulfato de sódio anidro é então usado para a secagem. Posteriormente, a fase orgânica obtida corresponde ao alceno (octeno) é decantado..

l) O resíduo líquido negro obtido é produto da decomposição da matéria orgânica, deve ser tratado com soluções básicas para neutralizar o pH.

Síntese pelo método verde

a) Habilitar um equipamento de vazante direto.

b) Em um frasco dispensar 4,8 ml de octanol e 0,24 do catalisador (tonsila SSP).

c) As soluções são misturadas com o auxílio de uma grelha com agitação e aquecimento.

d) Durante um período de 90 minutos de calor sob refluxo.

e) Configurar um equipamento de destilação fracionada.

f) Elevar moderadamente a temperatura e coletar o destilado em recipiente adequado (Erlenmeyer), sendo resfriado em banho de gelo.

g) Remova da fonte de calor quando um pouco de resíduo líquido permanecer dentro do frasco e do catalisador.

h) O sulfato de sódio é usado para secar o destilado. A seguir decantar com ajuda de um funil de decantação. A fase orgânica obtida corresponde ao alceno (octeno).

Fonte: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verde, Obtenção de alcenos aplicando os princípios da química verde Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Disponível em: scielo.org.

Usar

O 1-octeno se comporta como um comonômero, ou seja, é um monômero que se polimeriza com outros monômeros diferentes dele, embora tenha a capacidade de polimerizar consigo mesmo.

É assim que este produto é útil na elaboração de outras substâncias de natureza orgânica, como polietileno de alta e baixa densidade e tensoativos..

Por outro lado, é um composto importante na cadeia de reações necessária para a obtenção de aldeídos C9 lineares. Estes são posteriormente transformados por reações de oxidação e hidrogenação em um álcool graxo (1-nonanol), usado como plastificante..

O 1-octeno é usado como um agente aromatizante e, portanto, é adicionado a certos alimentos nos Estados Unidos..

Ficha de segurança

1-Octeno é uma substância altamente inflamável, a mistura de seus vapores com outras substâncias pode gerar uma explosão. Como medida preventiva, deve-se evitar o uso de ar comprimido para o manuseio dessa substância. Também deve ser mantido em um ambiente livre de chamas e faíscas. Em caso de incêndio use pó seco, dióxido de carbono ou espuma para extinguir as chamas.

A substância deve ser manuseada com uma bata, luvas e óculos de segurança e sob uma capela.

A inalação do produto provoca sonolência e vertigem. O contato direto produz secura na pele. Em caso de contato com a pele ou mucosas, recomenda-se lavar a área afetada com água em abundância, em caso de inalação o paciente deve deixar a área e respirar ar puro. Em caso de ingestão de grandes quantidades, consultar um médico e não provocar o vômito.

Este produto deve ser armazenado em temperatura ambiente, longe de oxidantes fortes, protegido da luz e longe de ralos de água..

Em caso de derramamento, deve ser recolhido com material absorvente, por exemplo areia. Este produto não deve ser descartado em esgotos, ralos ou de qualquer outra forma que afete o meio ambiente, pois é tóxico para a vida aquática.

Referências

  1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verde, Obtenção de alcenos aplicando os princípios da química verde Educação química, 2010; 21 (2), 183-189. Disponível em: scielo.org.
  2. Colaboradores da Wikipedia, '1-Octene', Wikipédia, a enciclopédia livre,11 de junho de 2019, 22:43 UTC, disponível em: org
  3. Moussa S. Oligomerização de etileno em catalisadores ni-beta heterogêneos. Estudo cinético preliminar. Instituto de Tecnologia Química. Universidade Politécnica de Valência. Disponível em: /riunet.upv.es/
  4. Instituto Nacional de Segurança e Saúde no Trabalho. Governo da Espanha. 1-octeno. Disponível em: ilo.org/
  5. Comitê Conjunto do Codex do Programa de Padrões Alimentares da FAO / OMS sobre Aditivos Alimentares. Propostas de acréscimos e alterações à lista prioritária de aditivos alimentares propostas para avaliação pelo JECFA. 45ª reunião Pequim, China, 18 a 22 de março de 2013. Disponível em: fao.org/

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